Супрамолекулярная система β-циклодекстрин–фенолфталеин как зонд для обнаружения следов трициклазола с помощью конкурентного включения “хозяин–гость”

Ma M.; Chen X.; Li B.; Ding S.; Wu Z.; Li H.; Liu W.

Супрамолекулярная система β-циклодекстрин–фенолфталеин как зонд для обнаружения следов трициклазола с помощью конкурентного включения “хозяин–гость”

Ma M. , Chen X. , Li B. , Ding S. , Wu Z. , Li H. , Liu W.

2025

Разработан новый супрамолекулярный зонд β-циклодекстрин (β-CD)/фенолфталеин (PP) для определения трициклазола в воде. С использованием УФ-видимой спектроскопии по методу Бенеши-Гильдебранда образован комплекс включения трициклазол и β-CD 1:1 в водном растворе при 25°C. Фенолфталеин и трициклазол конкурируют за проникновение в гидрофобную полость β-CD благодаря распознаванию типа “хозяин–гость”, что приводит к изменению оптической плотности. Супрамолекулярный зонд β-CD/PP демонстрирует широкую область (1.0×10–5‒3.0×10–4 M) и умеренные пределы (1.22×10–5 M) для обнаружения трициклазола в оптимальных условиях. Оптимальные геометрии для молекул “хозяина” и “гостя” определены с помощью расчетов теории функционала плотности (DFT). Анализ молекулярного докинга продемонстрировал оптимальную ориентацию PP и трициклазола внутри полости β-CD и выявил внутренние движущие силы реакции включения между β-CD и молекулами “гостя”. Изменение свободной энергии Гиббса (∆G) указывает на то, что β-CD/трициклазол более стабилен, чем комплекс включения β-CD/PP. Кроме того, зонд β-CD/PP демонстрирует высокую селективность по отношению к трициклазолу в воде и может быть использован для обнаружения трициклазола в реальных образцах воды с удовлетворительной степенью извлечения (93.8–101.8%). Данная стратегия открывает возможность определения других пестицидов путем распознавания типа “хозяин–гость”, соответствующих гидрофобной полости β-CD.

Ma M. , Chen X. , Li B. , Ding S. , Wu Z. , Li H. , Liu W. Супрамолекулярная система β-циклодекстрин–фенолфталеин как зонд для обнаружения следов трициклазола с помощью конкурентного включения “хозяин–гость”. Журнал прикладной спектроскопии. 2025;92(5):703.

Цитирование

Список литературы

1. C. Q. Zhong, K. J. Wei, W. Q. Han, L. J. Wang, X. Y. Sun, J. S. Li, J. Electroanal. Chem., 705, 68–74 (2013).

2. S. D. Ayare, P. R. Gogate, Environ. Technol. Inn., 26, 102533 (2022), doi: 10.1016/j.eti.2022.102533.

3. Qamruzzaman, A. Nasar, J. Ind. Eng. Chem., 20, 897–902 (2014).

4. N. Laskar, D. Ghoshal, S. Gupta, Chem. Select., 7, e202201019 (2022), doi: 10.1002/slct.202201019.

5. L. Padovani, E. Capri, C. Padovani, E. Puglisi, M. Trevisan, Chemosphere, 62, 303–314 (2006).

6. Y.-C. Su, A.-Y. Lin, C.-C. Hu, T.-C. Chiu, Food Chem., 347, 129044 (2021), doi: 10.1016/j.foodchem.2021.129044.

7. E. D. Tsochatzis, U. Menkissoglu-Spiroudi, D. G. Karpouzas, R. Tzimou-Tsitouridou, Anal. Bioanal. Chem., 397, 2181–2190 (2010).

8. Y. Wang, H. Y. Jin, S. C. Ma, J. Lu, R. C. Lin, J. Chromatogr. A, 1218, 334–342 (2011).

9. K. Chen, Z. Shen, J. Luo, X. Wang, R. Sun, Appl. Surf. Sci., 351, 466–473 (2015).

10. H. Tang, D. Fang, Q. Li, P. Cao, J. Geng, T. Sui, X. Wang, J. Iqbal, Y. Du, J. Food Sci., 77, 105–109 (2012). 11. B. Wimmer, M. Pattky, L. G. Zada, M. Meixner, S. B. Haderlein, H.-P. Zimmermann, C. Huhn, Anal.

11. Bioanal. Chem., 412, 4967–4983 (2020).

12. Y. Li, Z. Wang, L. Sun, L. Liu, C. Xu, H. Kuang, Trend. Anal. Chem., 113, 74–83 (2019).

13. N. M. Dissanayake, J. S. Arachchilage, T. A. Samuels, S. O. Obare, Talanta, 200, 218–227 (2019).

14. Y. Yi, W. Zeng, G. Zhu, Talanta, 222, 121703 (2021), doi: 10.1016/j.talanta.2020.121703.

15. P. Saha, M. R. Rafe, Heliyon, 9, e19287 (2023), doi: 10.1016/j.heliyon.2023.e19287.

16. Q. Yu, G. Zhang, Y. N. Wang, H. C. Hao, R. Sun, Y. J. Xu, J. F. Ge, Dyes Pigments, 207, 110693 (2022), doi: 10.1016/j.dyepig.2022.110693.

17. Z. Hu, D. Zhang, F. Lu, W. Yuan, X. Xu, Q. Zhang, H. Liu, Q. Shao, Z. Guo, Y. Huang, Macromolecules, 51, 5294–5303 (2018).

18. F. Li, R. Liu, V. Dubovyk, Q. Ran, H. Zhao, S. Komarneni, Food Chem., 384, 132643 (2022), doi: 10.1016/j.foodchem.2022.132643.

19. Y. Yao, L. Zhang, J. Xu, X. Wang, X. Duan, Y. Wen, J. Electroanal. Chem., 713, 1–8 (2014).

20. M. Hetzer, C. Fleischmann, B. V. K. J. Schmidt, C. Barner-Kowollik, H. Ritter, Polymer, 54, 5141–5147 (2013).

21. C. Kouderis, S. Tsigoias, P. Siafarika, A. G. Kalampounias, Molecules, 28, 1147 (2023), doi: 10.3390/molecules28031147.

22. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 98, 5648–5652 (1993).

23. F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys., 7, 3297–3305 (2005).

24. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B, 113, No. 18, 6378–6396 (2009).

25. S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk, J. Comp. Chem., 32, 1456–1465 (2011).

26. D. Baghel, M. K. Banjare, J. Mol. Liq., 389, 122867 (2023), doi: 10.1016/j.molliq.2023.122867.

27. T. Wang, B. Li, H. Si, L. Lin, Surf. Interface Anal., 43, 1532–1538 (2011).

28. B. Sahu, R. Kurrey, B. R. Khalkho, M. K. Deb, Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Aspects, 654, 129947 (2022), doi: 10.1016/j.colsurfa.2022.129947.

29. S. Soltani, M. Kadri, V. Kaipanchery, A. Stachowicz-Ku’snierz, B. Korchowiec, M. Rogalski, P. Magri, J. Korchowiec, J. Mol. Struct., 1295, 136645 (2024), doi: 10.1016/j.molstruc.2023.136645.

30. W. Heng, Z. Jie, Y. X. Nan, Y. Dan, C.L.Xia, R. Carl, Y. L. Guo, T. Zhu, X. Xin, Dyes Pigments, 199, 110076 (2022), doi: 10.1016/j.dyepig.2021.110076.

31. V. V. Cat, N. X. Dinh, L. T. Tam, N. V. Quy, V. N. Phan, A.-T. Le, Mater. Today Commun., 100639 (2019), doi: 10.1016/j.mtcomm.2019.100639.

32. N. Hussain, H. Pu, D.-W. Sun, Food Chem., 350, 129025 (2021), doi: 10.1016/j.foodchem.2021.129025.

33. Y.-S. Pan, T. Wu, C.-C. Hu, T.-C. Chiu, C.-H. Yeh, Y.-W. Lin, J. Food Drug Anal., 31, 302–314 (2023).

34. S. Wei, X. Wang, X. Zhao, K. Zhao, L. Xu, Y. Chen, Anal. Chim. Acta, 1283, 341958 (2023), doi: 10.1016/j.aca.2023.341958.

35. S. E. Pérez-Figueroa, E. A. Galván-García, D. Nivón-Ramírez, E. Ramos, R. Gómez-Balderas, J. Mol. Liq., 396, 123995 (2024), doi: 10.1016/j.molliq.2024.123995.

36. S. Mohandoss, T. N. J. I. Edison, R. Atchudan, S. Palanisamy, N. M. Prabhu, A. A. Napoleon, S. G. You, Y. R. Lee, J. Mol. Liq., 319, 114358 (2020), doi: 10.1016/j.molliq.2020.114358.

37. S. Mohandoss, N. Ahmad, M. R. Khan, Y. R. Lee, J. Mol. Liq., 385, 122411 (2023), doi: 10.1016/j.molliq.2023.122411.

Источник

Информация

Автор

Ma M. Университет Нинся
Chen X. Университет Нинся
Li B. Университет Нинся
Ding S. Профессионально-технический колледж промышленности и коммерции провинции Нинся
Wu Z. Педагогический университет провинции Нинся
Li H. Университет Нинся
Liu W. Университет Нинся

Страницы

Год издания

2025

Ключевые слова

Коллекции

Журнал прикладной спектроскопии