Синтез и изучение противомикробной активности амидов и солей 4-аминоантипирина – производных 1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновых кислот

Дикусар Е. А.; Акишина Е. А.; Жуковская Н. А.; Колесник И. A.; Маргун Е. Н.; Ковальская С. С.; Меньшикова Д. И.; Алексеева К. А.; Концевая И. И.; Поткин В. И.

Синтез и изучение противомикробной активности амидов и солей 4-аминоантипирина – производных 1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновых кислот

Дикусар Е. А., Акишина Е. А., Жуковская Н. А., Колесник И. A., Маргун Е. Н., Ковальская С. С., Меньшикова Д. И., Алексеева К. А., Концевая И. И., Поткин В. И.

2025

https://doi.org/10.29235/1561-8331-2025-61-2-126-140

Конденсацией 1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновых кислот с 4-аминоантипирином или N-метил-1-[5-(р-толил)изоксазол-3-ил]метиламином в присутствии дициклогексилкарбодиимида в среде дихлорметана были синтезированы соответствующие амиды с выходом 67−78 %. Взаимодействием 1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновых кислот с 4-аминоантипирином или N-метил-1-[5-(р-толил)изоксазол-3-ил]метиламином в метаноле были получены соответствующие аммонийные соли с выходом 93−97 %. Проведено квантово-химическое моделирование энергетических параметров и электронной структуры синтезированных соединений методом ab initio, с уровнем теории B3LYP1/MIDI с целью предварительной оценки их потенциальных антибактериальных и противовирусных свойств. Изучена противомикробная активность синтезированных соединений по отношению к штаммам Staphylococcus aureus ATCC 6538 и Escherichia coli АТСС 11229.

Дикусар Е. А., Акишина Е. А., Жуковская Н. А., Колесник И. A., Маргун Е. Н., Ковальская С. С., Меньшикова Д. И., Алексеева К. А., Концевая И. И., Поткин В. И. Синтез и изучение противомикробной активности амидов и солей 4-аминоантипирина – производных 1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновых кислот. Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук. 2025;61(2):126-140. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2025-61-2-126-140

Цитирование

Список литературы

1. Csende, F. A Review on Antibacterial Activity of Some Isoindole Derivatives / F. Csende, A. Porkolab // Der Pharma Chemica. − 2018. − Vol. 10, № 6. − P. 43−50.

2. Synthesis, characterization, anticancer, antimicrobial and carbonic anhydrase inhibition profiles of novel (3aR,4S,7R,7aS)-2-(4-((E)-3-(3-aryl)acryloyl)phenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione derivatives / U. M. Kocyigit, Y. Budak, M. B. Gürdere [et al.] // Bioorganic Chemistry. − 2017. − Vol. 70. − P. 118−125. https://doi.org/10.1016/-j.bioorg.2016.12.001

3. Evaluation of isoindole derivatives: Antioxidant potential and cytotoxicity in the HT-29 colon cancer cells / A. K. Süloğlu, G. Selmanoglu, Ö. Gündoğdu [et al.] // Archiv Der Pharmazie. − 2020. − Vol. 353, № 11. − Р. e2000065. https://doi.org/10.1002/ardp.202000065

4. Evaluation of Cytotoxic Potentials of Some Isoindole-1,3-Dione Derivatives on HeLa, C6 and A549 Cancer Cell Lines / A. Tan, A. S. Yaglioglu, N. H. Kishali [et al.] // Medicinal Chemistry. − 2020. − Vol. 16, № 1. − P. 69−77. https://doi.org/10.2174/1573406415666181206115638

5. A New N-Substituted 1H-Isoindole-1,3(2H)-Dione Derivative–Synthesis, Structure and Affinity for Cyclooxygenase Based on In Vitro Studies and Molecular Docking / D. Szkatuła, E. Krzyżak, P. Stanowska [et al.] // International Journal of Molecular Sciences. – 2021. − Vol. 22, № 14. – Art. 7678. https://doi.org/10.3390/ijms22147678

6. 1,3-Diaryl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole Derivatives: A New Series of Potent and Selective COX-2 Inhibitors in Which a Sulfonyl Group Is Not a Structural Requisite / B. Portevin, C. Tordjman, P. Pastoureau [et al.] // Journal of Medicinal Chemistry. − 2000. − Vol. 43, № 24. – P. 4582−4593. https://doi.org/10.1021/jm990965x

7. Singha, L. S. Synthesis and analgesic activity of [1,3,4]-thiadiazole-[1,3-dione]-isoindole derivatives / L. S. Singha, V. Bareh, F. Alam // International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research. − 2021. − Vol. 12, № 10. − P. 5341−5352. https://doi.org/10.13040/ijpsr.0975-8232.12(10).5341-52

8. Recent advances in schiff base metal complexes derived from 4-aminoantipyrine derivatives and their potential applications / A. Sakthivel, K. Jeyasubramanian, B. Thangagiri, J. D. Raja // Journal of Molecular Structure. − 2020. − Vol. 1222. – Art. 128885. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.128885

9. Crystal Structure, Hirshfeld Surface Analysis, and Biological Activities of Schiff-Base Derivatives of 4-Aminoantipyrine / E. Aguilar-Llanos, S. E. Carrera-Pacheco, R. González-Pastor [et al.] // ACS Omega. − 2023. − Vol. 8, № 45. − P. 42632–42646. https://doi.org/10.1021/acsomega.3c05372

10. Characterization of Antimicrobial, Antioxidant, and Leishmanicidal Activities of Schiff Base Derivatives of 4-Aminoantipyrine / R. Teran, R. Guevara, J. Mora [et al.] // Molecules. − 2019. − Vol. 24, № 15. – Art. 2696. https://doi.org/10.3390/molecules24152696

11. Schiff Base Derivatives of 4-Aminoantipyrine as Promising Molecules: Synthesis, Structural Characterization, and Biological Activities / R. Çakmak, E. Başaran, M. Boğa [et al.] // Russian Journal of Bioorganic Chemistry. − 2022. − Vol. 48, № 2. − P. 334–344. https://doi.org/10.1134/S1068162022020182

12. Synthetic Approaches, Biologica Activities, and Structure-Activity Relationship of Pyrazolines and Related Derivatives / R. Kumar, H. Singh, A. Mazumder [et al.] // Topics in Current Chemistry. − 2023. − Vol. 381, № 12. https://doi.org/10.1007/s41061-023-00422-z

13. General Atomic and Molecular Electronic-Structure System / M. W. Shmidt, K. Baldridge, J. A. Boatz [et al.] // Journal of Computational Chemistry. − 1993. − Vol. 14, № 7. − P. 1347–1363. https://doi.org/10.1002/jcc.540141112

14. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations / ed. S. Huzinaga. − Amsterdam: Elsevier, 1984. − 426 p. – (Physical Sciences Data; vol. 16). https://doi.org/10.1016/c2009-0-07152-9

15. Chemcraft − graphical software for visualization of quantum chemistry computations. – URL: https://www.chemcraftprog.com (date of access: 05.12.2024)

16. Даниэльс, Ф. Физическая химия / Ф. Даниэльс, Р. Олберти. - М.: Мир, 1978. − 645 с.

17. Fukui, K. A Molecular Orbital Theory of Reactivity in Aromatic Hydrocarbons / K. Fukui, T. Yonezawa, H. Shingu // Journal of Chemical Physics. – 1952. – Vol. 20, № 4. – P. 722−725. https://doi.org/10.1063/1.1700523

18. Дьюар, M. Теория возмущений молекулярных орбиталей / М. Дьюар. – М.: Мир, 1977. – 696 с.

19. Putz, M. V. DFT chemical reactivity driven by biological activity: applications for the toxicological fate of chlorinated PAHs / M. V. Putz, A. M. Putz // Applications of Density Functional Theory to Biological and Bioinorganic Chemistry / eds: M. V. Putz, M. P. Mingos. – Berlin: Springer Link, 2013. - P. 181-231. https://doi.org/10.1007/978-3-642-32750-6_6

20. Xavier, S. NBO, Conformational, NLO, HOMO-LUMO, NMR and Electronic Spectral Study on 1-Phenyl-1-Propanol by Quantum Computational Methods / S. Xavier, S. Periandy, S. Ramalingam // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2015. - Vol. 137. - P. 306–320. https://doi.org/10.1016/j.saa.2014.08.039

21. Bhattacharya, B. Graphyne–graphene (nitride) heterostructure as nanocapacitor / B. Bhattacharya, U. Sarkar // Chemical Physics. – 2016. – Vol. 478. – P. 73–80. https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2016.05.004

22. Физико-химические и электрохимические аспекты функционирования биологических мембран / Ю. А. Ермаков, В. С. Соколов, С. А. Акимов, О. В. Батищев // Журнал физической химии. – 2020. – Т. 94, № 3. – С. 342−348. https://doi.org/10.31857/S0044453720030085

23. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Научный центр экспертизы средств медицинского применения Минздравсоцразвития России. – М.: Гриф и К, 2012. – Ч. 1. – 197 с.

24. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ. – Изд. 2-е, перераб. и доп. – М.: Медицина, 2005. – 832 с.

25. Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам: методические указания. – М.: Федер. центр госсанэпиднадзора Минздрава России, 2004. – 91 с.

26. Аминовые соли органических кислот / Е. А. Дикусар, Н. Г. Козлов, В. И. Поткин [и др.]. – Нукус: Каракалпакстан, 2009. – 143 с.

27. Фармакофорные соли органических кислот и аминов: синтез, структура, биологическая активность. Сообщение 1. Аминовые и трифенилфосфиновые соли органических кислот / Е. А. Дикусар, В. И. Поткин, Н. Г. Козлов [и др.] // Вестник фармации. – 2013. – № 4 (62). – С. 99–110.

Источник

Информация

Автор

Дикусар Е. А. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Акишина Е. А. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Жуковская Н. А. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Колесник И. A. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Маргун Е. Н. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Ковальская С. С. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Меньшикова Д. И. Российский университет дружбы народов имени Патриса Лумумбы
Алексеева К. А. Российский университет дружбы народов имени Патриса Лумумбы
Концевая И. И. Гомельский государственный университет имени Франциска Скорины
Поткин В. И. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси

Страницы

126-140

Год издания

2025

Ключевые слова

Коллекции

Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук