Синтез 6-хлор(метокси)никотинатов 7α-метил-19-нортестостерона

Ковганко Н. В.; Чернов Ю. Г.; Кашкан Ж. Н.

Синтез 6-хлор(метокси)никотинатов 7α-метил-19-нортестостерона

Ковганко Н. В., Чернов Ю. Г., Кашкан Ж. Н.

2015

Синтезированы новые сложные эфиры 7α-метил-19-нортестостерона, его 7β-изомера и 6-хлор- и 6-метоксинико-тиновых кислот. В результате 1,6-присоединения метилмагнийиодида по 6(7)-двойной связи ацетата 19-нор-6-дегидротестостерона в присутствии хлорида меди (I) получены 17β-ацетокси-7α-метилэстр-4-ен-3-он и его 7β-изомер. Метанолиз 17β-ацетокси-7α-метилэстр-4-ен-3-она и его 7β-изомера и последующее ацилирование 17β-гидрокси-7α-метилэстр-4-ен-3-она и 17β-гидрокси-7β-метилэстр-4-ен-3-она позволило синтезировать целевые 17β-(6-хлорникотиноилокси)-7α-метилэстр-4-ен-3-он, 17β-(6-хлорникотиноилокси)-7β-метилэстр-4-ен-3-он и 17β-(6-метоксиникотиноилокси)-7α-метилэстр-4-ен-3-он.

Ковганко Н. В., Чернов Ю. Г., Кашкан Ж. Н. Синтез 6-хлор(метокси)никотинатов 7α-метил-19-нортестостерона. Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук. 2015;(4):51-55.

Цитирование

Список литературы

1. a-Methyl-19-nortestosterone, а synthetic androgen with high potency: structure-activity comparisons with other androgens / N. Kumar [et al.] // J. Steroid Biochem. Mol. Biol. - 1999. - Vol. 71, № 5-6. - P. 213-222.

2. Nieschlag, E. 7a-Methyl-19-nortestosterone (MENTR): the Popukation Council's contribution to research on make contraception and treatment of hypogonadism / E. Nieschlag, N. Kumar, R. Sitruk-Ware // Contraception. - 2013. - Vol. 87, № 3. - P. 288-295.

3. Distribution, metabolism and excretion of a synthetic androgen 7a-methyl-19-nortestosterone, a potential malecontraceptive / P. V. Prasad [et al.] // Steroids. - 2009. - Vol. 74, № 1. - P. 121-131.

4. Chao, J. Make contraception / J. Chao, S. T. Page, R. A. Anderson // Best Practice & Research Clinical Obstetrics & Gynaecology. - 2014. - Vol. 28, № 6. - P. 845-857.

5. Kogan, P. Male Contraception: History and Development / P. Kogan, M. Wald // Urologic Clinics of North America. -2014. - Vol. 41, № 1. - P. 145-161.

6. Nieschlag, E. Clinical trials in make hormonal contraception. / E. Nieschlag // Contraception. - 2010. - Vol. 82, № 5. - P. 457-470.

7. Sitruk-Ware, R. Contraception technology: past, present and future. Contraception / R. Sitruk-Ware, A. Nath, D. R. Mishell, Jr. // Contraception. - 2013. - Vol. 87, № 3. - P. 319-330.

8. Tomizawa, M. Chapter Two - Chemical Biology of the Nicotinic Insecticide Receptor / M. Tomizawa // Adv. Insect Physiol. - 2013. - Vol. 44. - P. 63-99.

9. Geng, C. Chapter Three - Nicotinic Acetylcholine Receptors as Spinosyn Targets for Insect Pest Management / C. Geng, G. B. Watson, T. C. Sparks // Adv. Insect Physiol. - 2013. - Vol. 44. - P. 101-210.

10. Pang, Y.-P. Insect Acetylcholinesterase as a Target for Effective and Environmentally Safe Insecticides / Y.-P. Pang // Adv. Insect Physiol. - 2014. - Vol. 46. - P. 435-494.

11. Sparks, T. C. Insecticide discovery: An evahiation and analysis / T. C. Sparks // Pesticide Biochem. Physiol. - 2013. -Vol. 107, № 1. - P. 8-17.

12. Kovganko, N. V. Synthesis of 19-hydroxysteroids i. new synthesis of 19-hydroxytestosterone / N. V. Kovganko, Zh. N. Kashkan, Yu. G. Chernov // Chem. Nat. Compd. - 1992. - Vol. 28, № 6. - P. 584-588.

13. Синтез новых структурных аналогов имидаклоприда на основе 6-метоксиникотинового альдегида / Н. В. Ковганко [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi Сер. хiм. навук. - 2009. - № 2. - С. 66-69.

Источник

Информация

Автор

Ковганко Н. В. Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Чернов Ю. Г. Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Кашкан Ж. Н. Институт биоорганической химии НАН Беларуси

Страницы

51-55

Год издания

2015

Ключевые слова

Коллекции

Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук