СИНТЕЗ ПРОПИОНАТА 19-НОРТЕСТОСТЕРОНА ИЗ ПРОПИОНАТА ТЕСТОСТЕРОНА1
Разработана новая схема синтеза 19-гидроксистероидов ряда андростана. Исходным соединением в данной схеме является коммерчески доступный тестостерон пропионат, который был превращен в 3β-ацетокси-17b-пропи онилоксиандрост-5-ен. Присоединение бромноватистой кислоты по 5(6)-двойной связи этого соединения привело к 3-ацетату 17-пропионату 5-бром-5a-андростан-3β,6β,17β-триола. Окисление последнего тетраацетатом свинца дает 3-ацетат 17-пропионат 5-бром-6b,19-оксидо-5a-андростан-3β,17β-диола, из которого при селективном метанолизе 3b-ацетоксигруппы получен 17-пропионат 5-бром-6b,19-оксидо-5a-андростан-3β,17β-диола. В результате окисления 3b-гидроксигруппы в данном соединении хромовой кислотой и последующего восстановления образовавшегося 3-кетона цинковой пылью в метилэтилкетоне получен 19-гидрокситестостерон 17-пропионат. Окисление полученного 19-гидроксистероида хромовой кислотой с последующим декарбоксилированием 19-карбоновой кислоты при нагревании в смеси пиридина с бензолом привело к образованию целевого 19-нортестостерон пропионата.
