СИНТЕЗ И ФУНГИЦИДНАЯ АКТИВНОСТЬ ТЕТРАЗОЛИЛБИФЕНИЛОВ
Матвеенко Ю. В.,
Пап А. А.,
Головченко Л. А.,
Ольховик В. К.
2016
Реакцией 1,3-диполярного циклоприсоединения синтезированы производные бифенила, содержащие 5-тетразолильный фрагмент в положении, С4 и С4′ ароматических колец. Производные бифенила, содержащие 1-тетразолильныйфрагмент в положении С2, С4 и С4′ ароматических колец, получены взаимодействием соответствующих аминов с ортомуравьиным эфиром и азидом натрия. Приведены физико-химические и спектральные характеристики полученныхсоединений. Проведены исследования их фунгицидной активности. Исследована чувствительность патогенных грибов Botrytis cinerea, Fusarium sp., Penicillium sp., Alternaria sp., Colletotrichum sp. к изомерным 4,4′-тетразолил производнымбифенила. Тесты показали, что производное 5-тетразолил бифенила оказывает значительно более сильное ингибирующее действие на рост патогенных грибов, чем 1-тетразольный изомер. Для 4,4′-ди(1H-тетразол-5-ил)-бифенила и 2-замещенных производных проведены исследования фитотоксичности, и изучено влияние дополнительных гидрофильных и гидрофобных группировок в бифенильном фрагменте на биологическую активность. Наиболее сильный фунгицидный эффект отмечен при использовании 0,1 %-ных растворов образцов 4,4′-ди(1H-тетразол-5-ил)-бифенил-2-ола и 5,5′-(2-(гексилокси)бифенил-4,4′-диил)бис(1H-тетразола). Оптимальное соотношение высокой фунгицидной активности и низкой фитотоксичности определено для 5,5′-(2-(гексилокси)бифенил-4,4′-диил)бис(1H-тетразола).
Матвеенко Ю. В., Пап А. А., Головченко Л. А., Ольховик В. К. СИНТЕЗ И ФУНГИЦИДНАЯ АКТИВНОСТЬ ТЕТРАЗОЛИЛБИФЕНИЛОВ. Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук. 2016;(4):65-71.
Цитирование
Список литературы
1. Biphenyl glycosides from the fruit of Pyracantha fortuneana / Y. Dai [et al.] // J. Nat. Prod. – 2006. – Vol. 69, N 7. – P. 1022–1024.
2. Biphenylquinolizidine Alkaloids from Lagerstroemia indica / H. J. Kim [et al.] // J. Nat. Prod. – 2009. – Vol. 72, N 4. – P. 749–752.
3. Phenolic Constituents from the Stem Bark of Magnolia officinalis / Ch.-Ch. Shen [et al.] // J. Nat. Prod. – 2009. – Vol. 72, N 1. – P. 168–171.
4. Jacoby, E. Biphenyls as potential mimetics of protein α-helix / E. Jacoby // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 2002. – Vol. 12, N 6. – P. 891–893.
5. Proton-pumping-ATPase-targeted antifungal activity of cinnamaldehyde based sulfonyl tetrazoles / S. Shreaz [et al.] // Eur. J. Med. Chem. – 2012. – Vol. 48. – P. 363 –370.
6. Synthesis of some 1-(2,4-dihydroxythiobenzoyl)imidazoles, -imidazolines and -tetrazoles and their potent activity against Candida species / J. Matysiak [et al.] // Farmaco. – 2003. – Vol. 58, N 6. – P. 455–461.
7. Synthesis of polyconjugated molecules with biphenyl, dibenzothiophene, carbazole and phenanthrene units /V. K. Olkhovik [et al.] // ARKIVOC. – 2008. – Vol. 9. – P. 69–93.
8. Gupta, R. R. Heterocyclic Chemistry II: Five-Membered Heterocycles/ R. R. Gupta, M. Kumar, V. Gupta. – Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 1999. – P. 513–525.
9. Колдобский, Г. И. Тетразолы / Г. И. Колдобский, В. А. Островский // Успехи химии. – 1994. – T. 63, № 10. – C. 847–865.
10. Finnegan, W. G. An Improved Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles / W. G. Finnegan, R. A. Henry, R. Lofquist //J. Am. Chem. Soc. – 1958. – Vol. 80, N 15. – P. 3908–3911.
11. Гапоник, П. Н. Синтез 1-замещенных тетразолов гетероциклизацией первичных аминов, ортомуравьиного эфира и азида натрия / П. Н. Гапоник, В. П. Каравай, Ю. В. Григорьев // Химия гетероцикл. соед. – 1985. – № 11. – С. 1521–1524.
Похожие публикации