Физико-химические свойства новых производных цианиновых красителей в составе конъюгатов с ДНК

Фань Ф.; Поведайло В. А.; Кадуцкий А. П.; Малеев Г. В.; Шманай В. В.

Физико-химические свойства новых производных цианиновых красителей в составе конъюгатов с ДНК

Фань Ф. , Поведайло В. А., Кадуцкий А. П., Малеев Г. В., Шманай В. В.

2025

https://doi.org/10.29235/1561-8331-2025-61-2-95-104

Цианиновые красители – один из наиболее часто используемых классов флуоресцентных красителей. Все Cy5 флуоресцируют на длине волны около 660 нм, а Cy7 – в ближнем инфракрасном диапазоне длин волн (700–900 нм), что делает их предпочтительными для биологических исследований, так как в этой области почти отсутствует фоновая флуоресценция клеток. Интенсивность флуоресценции цианиновых красителей часто изменяется после конъюгации с биомолекулами, в том числе с нуклеиновыми кислотами. Кроме того, она может существенно изменяться в результате образования дуплекса модифицированной красителем одноцепочечной ДНК с комплементарной последовательностью. Исследованы физико-химические свойства ряда производных красителей Cy5 и Cy7 с заместителями разной длины в различных положениях молекул в составе конъюгатов с одноцепочечной и двухцепочечной ДНК.

Фань Ф. , Поведайло В. А., Кадуцкий А. П., Малеев Г. В., Шманай В. В. Физико-химические свойства новых производных цианиновых красителей в составе конъюгатов с ДНК. Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук. 2025;61(2):95-104. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2025-61-2-95-104

Цитирование

Список литературы

1. Temperature dependence of interaction between double stranded DNA and Cy3 or Cy5 / X. Li, Y. Yin, X. Yang [et al.] // Chemical Physics Letters. – 2011. – Vol. 513, № 4–6. – Р. 271–275. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2011.08.017

2. Symmetric meso-chloro-substituted pentamethine cyanine dyes containing benzothiazolyl/benzoselenazolyl chromophores novel synthetic approach and studies on photophysical properties upon interaction with bio-objects / A. Kurutos, O. Ryzhova, V. Trusova [et al.] // Journal of fluorescence. – 2016. – Vol. 26, № 1. – Р. 177–187. https://doi.org/10.1007/s10895-015-1700-4

3. Selective G-quadruplex DNA recognition by a new class of designed cyanines / R. Nanjunda, E. Owens, L. Mickelson [et al.] // Molecules. – 2013. – Vol. 18, № 11. – Р. 13588–13607. https://doi.org/10.3390/molecules181113588

4. Yarmoluk, S. M. Symmetric cyanine dyes for detecting nucleic acids / S. M. Yarmoluk, V. B. Kovalska, M. Y. Losytskyy // Biotechnic & Histochemistry. – 2008. – Vol. 83, № 3–4. – Р. 131–145. https://doi.org/10.1080/10520290802383684

5. Trans-cis isomerization kinetics of cyanine dyes reports on the folding states of exogeneous RNA G-quadruplexes in live cells / A. Kitamura, J. Tornmalm, B. Demirbay [et al.] // Nucleic acids research. – 2023. – Vol. 51, № 5. – Р. e27–e27. https://doi.org/10.1093/nar/gkac1255

6. Demystifying PIFE: the photophysics behind the protein-induced fluorescence enhancement phenomenon in Cy3 / E. M. Stennett, M. A. Ciuba, S. Lin, M. Levitus // The journal of physical chemistry letters. – 2015. – Vol. 6, № 10. – Р. 1819–1823. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.5b00613

7. Initial state of DNA-Dye complex sets the stage for protein induced fluorescence modulation / F. Rashid, V.-S. Raducanu, M. S. Zaher [et al.] // Nature communications. – 2019. – Vol. 10, № 1. – Р. 2104. https://doi.org/10.1038/s41467-019-10137-9

8. Hwang, H. Protein induced fluorescence enhancement (PIFE) for probing protein–nucleic acid interactions / H. Hwang, S. Myong // Chemical Society Reviews. – 2014. – Vol. 43, № 4. – Р. 1221–1229. https://doi.org/10.1039/C3CS60201J

9. Development of fluorescence-based nucleic acid blot hybridization method using Cy5. 5 labeled DNA probes / Y. Cheng, N. Wang, Z. Ren, C. Xu // Journal of Microbiological Methods. – 2022. – Vol. 197. – Р. 106479. https://doi.org/10.1016/j.mimet.2022.106479

10. A near-infrared fluorescent heptamethine indocyanine dye with preferential tumor accumulation for in vivo imaging / C. Zhang, T. Liu, Y. Su [et al.] // Biomaterials. – 2010. – Vol. 31, № 25. – Р. 6612–6617. https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2010.05.007

11. Comparative study of the optical and heat generation properties of IR820 and indocyanine green /A.Fernandez-Fernandez, R. Manchanda, T. Lei [et al.] // Molecular imaging. – 2012. – Vol. 11, № 2. – Р. 99–113. https://doi.org/10.2310/7290.2011.00031

12. Cyanine dyes as contrast agents for near-infrared imaging in vivo: acute tolerance, pharmacokinetics, and fluorescence imaging / B. Ebert, B. Riefke, U. Sukowski, K. Licha // Journal of biomedical optics. – 2011. – Vol. 16, № 6. – Р. 066003. https://doi.org/10.1117/1.3585678

13. Pronkin, P. Isomerization and properties of isomers of carbocyanine dyes / P. Pronkin, A. Tatikolov // Sci. – 2019. – Vol. 1, № 1. – Р. 19. https://doi.org/10.3390/sci1010019

14. Cy3B™: improving the performance of cyanine dyes / M. Cooper, A. Ebner, M. Briggs [et al.] // Journal of Fluorescence. – 2004. – Vol. 14, № 2. – Р. 145–150. https://doi.org/10.1023/B:JOFL.0000016286.62641.59

15. Widengren, J. Characterization of photoinduced isomerization and back-isomerization of the cyanine dye Cy5 by fluorescence correlation spectroscopy / J. Widengren, P. Schwille // The Journal of Physical Chemistry A. – 2000. – Vol. 104, № 27. – Р. 6416–6428. https://doi.org/10.1021/jp000059s

16. Ultrafast radiationless deactivation of organic dyes: evidence for a two-state two-mode pathway in polymethine cyanines / A. Sanchez-Galvez, P. Hunt, M. A. Robb [et al.] // Journal of the American Chemical Society. – 2000. – Vol. 122, № 12. – Р. 2911–2924. https://doi.org/10.1021/ja993985x

17. Fluorescent properties of cyanine dyes as a matter of the environment / F. Fan, V. A. Povedailo, I. L. Lysenko [et al.] // Journal of Fluorescence. – 2024. – Vol. 34, № 2. – Р. 925–933. https://doi.org/10.1007/s10895-023-03321-0

18. Analysis of microviscosity and reaction coordinate concepts in isomerization dynamics described by Kramers’ theory / E. Åkesson, A. Hakkarainen, E. Laitinen [et al.] // The Journal of Chemical Physics. – 1991. – Vol. 95, № 9. – Р. 6508–6523. https://doi.org/10.1063/1.461521

19. Fluorescence properties and photophysics of the sulfoindocyanine Cy3 linked covalently to DNA / M. E. Sanborn, B. K. Connolly, K. Gurunathan, M. Levitus // The Journal of Physical Chemistry B. – 2007. – Vol. 111, № 37. – Р. 11064–11074. https://doi.org/10.1021/jp072912u

20. Near-infrared heptamethine cyanine dyes: a new tracer for solid-phase immunoassays / R. J. Williams, J. M. Peralta, V. C. W. Tsang [et al.] // Applied Spectroscopy. – 1997. – Vol. 51, № 6. – Р. 836–843. https://doi.org/10.1366/0003702971941115

21. Far-red to near infrared analyte-responsive fluorescent probes based on organic fluorophore platforms for fluorescence imaging / L. Yuan, W. Lin, K. Zheng [et al.] // Chemical Society Reviews. – 2013. – Vol. 42, № 2. – Р. 622–661. https://doi.org/10.1039/C2CS35313J

22. Near-infrared heptamethine cyanines (Cy7): from structure, property to application / L. Feng, W. Chen, X. Ma [et al.] // Organic & Biomolecular Chemistry. – 2020. – Vol. 18, № 46. – Р. 9385–9397. https://doi.org/10.1039/D0OB01962C

23. Levitz, A. Introduction of various substitutions to the methine bridge of heptamethine cyanine dyes Via substituted dianil linkers / A. Levitz, F. Marmarchi, M. Henary // Photochemical & Photobiological Sciences. – 2018. – Vol. 17, № 10. – Р. 1409–1416. https://doi.org/10.1039/c8pp00218e

24. A stepwise huisgen cycloaddition process: copper (I)‐catalyzed regioselective “ligation” of azides and terminal alkynes / V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless // Angewandte Chemie. ‒ 2002. ‒ Vol. 114, № 14. ‒ P. 2708–2711. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::aid-anie2596>3.0.co;2-4

25. Tornøe, C. W. Peptidotriazoles on solid phase: [1,2,3]-triazoles by regiospecific copper (I)-catalyzed 1, 3-dipolar cycloadditions of terminal alkynes to azides / C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal // The Journal of Organic Chemistry. ‒ 2002. ‒ Vol. 67, № 9. ‒ P. 3057–3064. https://doi.org/10.1021/jo011148j

26. Deciphering the structure–property relations in substituted heptamethine cyanines / L. Stackova E. Muchová, M. Russo [et al.] // The Journal of Organic Chemistry. – 2020. – Vol. 85, № 15. – Р. 9776–9790. https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c01104

27. The structure of cyanine 5 terminally attached to double-stranded DNA: implications for FRET studies / A. Iqbal, L. Wang, K. C. Thompson [et al.] // Biochemistry. – 2008. – Vol. 47, № 30. – Р. 7857–7862. https://doi.org/10.1021/bi800773f

Источник

Информация

Автор

Фань Ф. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Поведайло В. А. Институт физики имени Б.И. Степанова Национальной академии наук Беларуси
Кадуцкий А. П. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Малеев Г. В. Институт физиологически активных веществ Федерального исследовательского центра проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук (ИФАВ РАН)
Шманай В. В. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси

Страницы

95-104

Год издания

2025

Ключевые слова

Коллекции

Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук