СИНТЕЗ КОНЪЮГАТА 24-ЭПИКАСТАСТЕРОНА С ФЛУОРЕСЦЕНТНЫМ КРАСИТЕЛЕМ BODIPY

Гурский А. Л.; Барановский А. В.; Драшар П.; Жабинский В. Н.; Хрипач В. А.

СИНТЕЗ КОНЪЮГАТА 24-ЭПИКАСТАСТЕРОНА С ФЛУОРЕСЦЕНТНЫМ КРАСИТЕЛЕМ BODIPY

Гурский А. Л., Барановский А. В., Драшар П. , Жабинский В. Н., Хрипач В. А.

2018

https://doi.org/10.29235/1561-8323-2018-62-2-178-184

Для проведения исследований молекулярных событий с участием брассиностероидов в живой клетке осуществлен синтез меченного флуоресцентным красителем BODIPY фитогормона 24-эпикастастерона. Отличительной особенностью полученного конъюгата является сохранение в его молекуле нативных функциональных группировок брассиностероидов, ответственных за физиологические эффекты данного класса соединений, что призвано обеспечить его эффективное связывание с соответствующим рецептором. В качестве ключевой стадии химического синтеза использована реакция азид-алкинового [3 + 2]-циклоприсоединения стероидного азида с содержащим ацетиленовый фрагмент BODIPY красителем.

Гурский А. Л., Барановский А. В., Драшар П. , Жабинский В. Н., Хрипач В. А. СИНТЕЗ КОНЪЮГАТА 24-ЭПИКАСТАСТЕРОНА С ФЛУОРЕСЦЕНТНЫМ КРАСИТЕЛЕМ BODIPY. Доклады Национальной академии наук Беларуси. 2018;62(2):178-184. https://doi.org/10.29235/1561-8323-2018-62-2-178-184

Цитирование

Список литературы

1. Kuchmiy, A. A. Methods for in vivo molecular imaging / A. A. Kuchmiy, G. A. Efimov, S. A. Nedospasov // Biochemistry (Moscow). – 2012. – Vol. 77, N 12. – P. 1339–1353. DOI: 10.1134/s0006297912120012

2. Khripach, V. A. Brassinosteroids. A New Class of Plant Hormones / V. A. Khripach, V. N. Zhabinskii, A. de Groot. – San Diego: Academic Press, 1999. – 456 p.

3. High-performance liquid chromatography of brassinosteroids in plants with derivatization using 9-phenanthreneboronic acid / K. Gamoh [et al.] // J. Chromatogr. – 1989. – Vol. 469. – P. 424–428. DOI: 10.1016/s0021-9673(01)96481-7

4. Solution electronic spectra of brassinosteroid and a synthesized conjugate of a steroid and a fluorescent label / N. A. Borisevich [et al.] // J. Appl. Spectroscopy. – 2008. – Vol. 75, N 1. – P. 75–79. DOI: 10.1007/s10812-008-9009-6

5. Synthesis and spectral and luminescence properties of new conjugates of brassinosteroids for immunofluorescence analysis / T. F. Raichenok [et al.] // Chem. Nat. Compd. – 2012. – Vol. 48, N 2. – P. 267–271. DOI: 10.1007/s10600-012-0218-0

6. Brassinosteroid-BODIPY conjugates: design, synthesis, and properties / M. Malachowska-Ugarte [et al.] // Steroids. – 2015. – Vol. 102. – P. 53–59. DOI: 10.1016/j.steroids.2015.07.002

7. Ulrich, G. The chemistry of fluorescent bodipy dyes: versatility unsurpassed / G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman // Angew. Chem. Int. Ed. – 2008. – Vol. 47, N 7. – P. 1184–1201. DOI: 10.1002/anie.200702070

8. Osati, S. BODIPY-steroid conjugates: Syntheses and biological applications / S. Osati, H. Ali, J. E. Van Lier // J. Porphyrins Phthalocyanines. – 2016. – Vol. 20, N 1–4. – P. 61–75. DOI: 10.1142/s1088424616300019

9. Baranovskii, A. V. Synthesis and growth-stimulating activity of 15b-substituted brassinosteroids / A. V. Baranovskii, M. P. Popova, V. A. Khripach // Chem. Nat. Compd. – 2015. – Vol. 51, N 2. – P. 289–295. DOI: 10.1007/s10600-015-1263-2

10. A stepwise huisgen cycloaddition process: copper(I)-catalyzed regioselective «ligation» of azides and terminal alkynes / V. V. Rostovtsev [et al.] // Angew. Chem. Int. Ed. – 2002. – Vol. 41, N 14. – P. 2596–2599. DOI: 10.1002/1521- 3773(20020715)41:14%3C2596::aid-anie2596%3E3.0.co;2-4

11. Polytriazoles as copper(I)-stabilizing ligands in catalysis / T. R. Chan [et al.] // Org. Lett. – 2004. – Vol. 6, N 17. – P. 2853–2855. DOI: 10.1021/ol0493094

12. Michaels, H. A. Ligand-assisted, copper(II) acetate-accelerated azide-alkyne cycloaddition / H. A. Michaels, L. Zhu // Chem. Asian J. – 2011. – Vol. 6, N 10. – P. 2825–2834. DOI: 10.1002/asia.201100426

Источник

Информация

Автор

Гурский А. Л. Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси, Минск
Барановский А. В. Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси, Минск
Драшар П. Университет химии и технологии, Прага
Жабинский В. Н. Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси, Минск
Хрипач В. А. Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси, Минск

Страницы

178-184

Год издания

2018

Ключевые слова

Коллекции

Доклады Национальной академии наук Беларуси