Флуоресцентный сенсор H2S и его применение для биовизуализации

Yan Y.; Zhu Sh.; Chen Zh.; Ji Y.

Флуоресцентный сенсор H2S и его применение для биовизуализации

Yan Y. , Zhu Sh. , Chen Zh. , Ji Y.

2022

На основе 4-бром-1,8-нафталимида и этанамина разработан и синтезирован флуоресцентный зонд II – 6-азидо-2-(2-гидроксиэтил)-1H-бензо[де]изохинолин-1,3(2H)-дион со специфической идентификационной средой H2S. Для синтеза реактивного флуоресцентного зонда нового типа, основанного на механизме внутримолекулярного переноса заряда, использован 4-бром-1,8-нафтимид. Эти материалы легко получить, они дешевы и могут быть синтезированы посредством простой двухстадийной реакции. Ангидрид 1,8-нафталина обладает умеренной флуоресцентной способностью, поскольку вводит электронодонорную группу в положение 4. Изменение его сопряженной системы может вызывать двухтактный электронный эффект в молекуле и приводить к очень сильному световому эффекту. Строение зонда II охарактеризовано методами ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии и ЯМР. Предварительное тестирование осуществлено с помощью ультрафиолетовой лампы. Обнаружено, что зонд II имеет определенный специфический эффект распознавания H2S в растворителе диметилсульфоксиде (ДМСО). После скрининга ДМСО выбран в качестве растворителя для идентификации H2S специально для зонда. Зонд II демонстрирует зеленую флуоресценцию в растворе ДМСО. При непрерывном добавлении H2S зонд II показывает красную флуоресценцию при 510 нм, что дает сильный максимум флуоресценции, который выделяется из остальной части спектра. Показана хорошая чувствительность зонда при обнаружении H2S (минимальная концентрация 1 . 10–7моль/л). При этом десятки катионов и анионов не мешают распознаванию H2S молекулой зонда в системе ДМСО. Зонд II может распознавать H2S также с помощью технологии визуализации клеток.

Yan Y. , Zhu Sh. , Chen Zh. , Ji Y. Флуоресцентный сенсор H2S и его применение для биовизуализации. Журнал прикладной спектроскопии. 2022;89(1):139-148.

Цитирование

Список литературы

1. Q. Zhao, J. Kang, Y. Wen, F. Huo, Y. Zhang, C. Yin, Spectrochim. Acta A, 189, 8–12 (2018).

2. Y. Chen, W. Yao, Y. Ding, B. Geng, M. Lu, C. Tang, Pulmonart. Pharmacol. Ther., 21, 40–46 (2008).

3. V. S. Fernandes, A. S. Ribeiro, M. P. Martinez, L. M. Orensanz, M. V. Barahona, A. Martinezsaenz, P. Recio S. Benedito, S. Bustamante, J. Carballido, J. Urol., 189, No. 4, 1567–1573 (2013).

4. J. W. Calvert, S. Jha, S. Gundewar, J. W. Elrod, A. Ramachandran, C. B. Pattillo, C. G. Kevil, D. J. Efer, Circ. Res., 105, No. 4, 365 (2009).

5. S. Sowmya, Y. Swathi, L. Y. Ai, L. S. Mei, P. K. Moore, M. Bhatia, Vasc. Pharmacol., 53, No. 4, 138–143 (2010).

6. B. Renga, Allergy Drug Targets, 10, No. 2, 85–91 (2011).

7. N. Shibuya, M. Tanaka, M. Yoshida, Y. Ogasawara, T. Togawa, K. Ishii, H. Kimura, Antioxid. Redox Signal., 65, No. 4, 703–714 (2009).

8. T. S. Bailey, M. D. Pluth, J. Am. Chem. Soc., 135, 16697–16704 (2013).

9. Y. Zhao, H. Wang, M. Xian, J. Am. Chem. Soc., 133, 15–17 (2011).

10. D. G. Searcy, S. H. Lee, J. Exp. Zool., 282, 310–322 (1998).

11. H. Beinert, R. H. Holm, E. Munck, Science, 277, 653–659 (1997).

12. M. Shariati-Rad, M. Irandoust, F. Jalilvand, Int. J. Environ. Sci. Technol., 13, 1347–1356 (2016).

13. B. Li, L. Li, K. Wang, C. Wang, L. Zhang, K. Liu, et al., Anal. Bioanal. Chem., 1–7 (2016)

14. C. D. Pearson, W. J. Hines, Anal. Chem., 49, 123–126 (1977).

15. M. A. H. Khan, M. E. Whelan, R. C. Rhew, Talanta, 88, 581–586 (2012).

16. A. R. Lippert, E. J. New, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc., 133, 10078–10080 (2011).

17. H. Peng, Y. Cheng, C. Dai, A. L. King, B. L. Predmore, D. J. Lefer, B. Wang, Angew. Chem. Int., Ed., 50, 9672–9675 (2011).

18. X. Zhou, S. Lee, Z. Xu. J. Yoon, Chem. Rev., 115, 7944–8000 (2015).

19. L. Chen, D. Wu, C. S. Lim, D. Kim, S. J. Nam, W. Lee, G. Kim, H. M. Kim, J. Yoon, Chem. Commun., 53, 4791–4794 (2017).

20. Y. L. Pak, J. Li, K. C. Ko, G. Kim, J. Y. Lee, J. Yoon, Anal. Chem., 88, 5476–5481 (2016).

21. M. D. Hartle, M. D. Pluth, Chem. Soc. Rev., 45, 6107–6117 (2016).

22. Z. Yuan, F. Lu, M. Peng, C. W. Wang, Y. T. Tseng, Y. Du, N. Cai, C. W. Lien, H. T. Chang, Y. He, E. S. Yeung, Anal. Chem., 87, 7267–7273 (2015).

23. A. R. Lippert, J. Inorg. Biochem., 133, 136–142 (2014).

24. L. A. Montoya, T. F. Pearce, R. J. Hansen, L. N. Zakharov, M. D. Pluth, J. Org. Chem., 78, 6550–6557 (2013).

25. L. Yi, Z. Xi, Org. Biomaol. Chem., 15, 3828–3839 (2017).

26. V. S. Lin, C. J. Chang, Curr. Opin. Chem. Biol., 16, 595–601 (2012).

27. C. C. Zhao, X. L. Zhang, K. B. Li, et al., J. Am. Chem. Soc., 137, 8490–8498 (2015).

28. X. Wang, J. Sun, W. H. Zhang, et al., Chem. Sci., 4, 2551–2556 (2013).

29. Z. S. Wu, Y. L. Feng, B. Geng, J. Y. Liu, X. J. Tang, RSC Adv., 4, 30398–30401 (2014).

30. H. J. Peng, Y. F. Cheng, C. F. Dai, et al., Angew. Chem. Int. Ed., 50, 9672–9675 (2011).

31. S. Chen, Z. J. Chen, W. Ren, H. W. Ai, J. Am. Chem. Soc., 134, 9589–9592 (2012).

32. K. J. Wu, G. Q. Li, Y. Li, L. X. Dai, S. L. You, Chem. Commun., 47, 493–495 (2011).

33. C. R. Liu, J. Pan, S. Li, et al., Angew. Chem. Int. Ed., 50, 10327–10329 (2011).

34. C. R. Liu, B. Peng, S. Li, et al., Org. Lett., 14, 2184–2187 (2012).

35. K. Sasakura, K. Hanaoka, N. Shibuya, et al., J. Am. Chem. Soc., 133, 18003–18005 (2011).

36. F. P. Hou, L. Huang, P. X. Xi, et al., Inorg. Chem., 51, 2454–2460 (2012).

37. X. W. Cao, W. Y. Lin, K. B. Zheng, L. W. He, Chem. Commun., 48, 10529–10530 (2012).

Источник

Информация

Автор

Yan Y. Школа физики и телекоммуникационной инженерии Южно-Китайского педагогического университета
Zhu Sh. Школа физики и телекоммуникационной инженерии Южно-Китайского педагогического университета
Chen Zh. Школа физики и телекоммуникационной инженерии Южно-Китайского педагогического университета
Ji Y. Школа физики и телекоммуникационной инженерии Южно-Китайского педагогического университета

Страницы

139-148

Год издания

2022

Ключевые слова

Коллекции

Журнал прикладной спектроскопии