Влияние условий кристаллизации на полиморфизм субстанции модафинил

Каранкевич Е. Г.; Куваева З. И.; Кульбицкая Л. В.; Попов А. С.

Влияние условий кристаллизации на полиморфизм субстанции модафинил

Каранкевич Е. Г., Куваева З. И., Кульбицкая Л. В., Попов А. С.

2022

https://doi.org/10.29235/1561-8331-2022-58-4-360-368

С использованием метода порошковой рентгеновской дифракции изучено влияние условий кристаллизации модафинила из его метанольных растворов на полиморфное состояние полученной субстанции. Показано, что изменения скорости охлаждения и концентрации насыщенных растворов оказывают влияние на получение образцов субстанции модафинила, имеющих отличия дифрактометрических характеристик. Причем скорость охлаждения практически не влияет на выход кристаллического продукта, который находится в зависимости от степени насыщения кристаллизационных растворов. Установлено, что I полиморфная форма модафинила может быть получена из растворов модафинила с концентрацией в диапазоне 0,34–0,44 М при медленном охлаждении растворов, преимущественно с градиентом температур 5–10 ºС/ч до температуры (5 ± 2) ºС. Увеличение скорости охлаждения насыщенных растворов и их концентрация >0,44 М приводит к получению смешанных полиморфных форм кристаллов модафинила.

Каранкевич Е. Г., Куваева З. И., Кульбицкая Л. В., Попов А. С. Влияние условий кристаллизации на полиморфизм субстанции модафинил. Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук. 2022;58(4):360-368. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2022-58-4-360-368

Цитирование

Список литературы

1. Леонидов, Н. Б. История развития концепции полиморфизма химических веществ (краткий очерк) / Н. Б. Леонидов // Рос. хим. журн. – 1997. – Т. 41, № 5. – С. 10–22.

2. Rychkov, D. A. Simple and efficient modifications of well known techniques for reliable growth of high-quality crystals of small bioorganic molecules / D. A. Rychkov, S. G. Arkhipov, E. V. Boldyreva //j.appl. Crystallogr. – 2014. – Vol. 47. – P. 1435–1442. https://doi.org/10.1107/s1600576714011273

3. Datta, S. Crystal structures of drugs: Advances in determination, prediction and engineering / S. Datta, D. J. W. Grant // Nat. Rev. Drug Discovery. – 2004. – Vol. 3, N 1. – P. 42–57. https://doi.org/10.1038/nrd1280

4. Dunitz, J. D. Disappearing Polymorphs /j. D. Dunitz, J. Bernstein // Accts. Chem. Res. – 1995. – Vol. 28, N 4. – P. 193– 200. https://doi.org/10.1021/ar00052a005

5. Гильдеева, Г. Н. Полиморфизм: влияние на качество лекарственных средств и актуальные методы анализа / Г. Н. Гильдеева // Качественная клиническая практика. – 2017. – № 1. – С. 56–59.

6. Prado, L. D. Solid State in the Pharmaceutical Industry: A Brief Review January 2015 / L. D. Prado, H. Rocha // Revista Virtual de Quimica. – 2015. – Vol. 7, N. 6. – P. 2080–2112. https://doi.org/10.5935/1984-6835.20150123

7. Смирнова, И. Г. Анализ кристаллической и пространственной структуры лекарственных веществ / И. Г. Смирнова, Г. Н. Гильдеева, В. В. Чистяков // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. – 2012. – Т. 53, № 4. – С. 234–240.

8. Successful Application of the Derived Crystal Packing (DCP) Model in Resolving the Crystal Structure of a Metastable Polymorph of ((±)Modafinil / M. Pauchet [et al.] // Crystal growth & design. – 2004. – Vol. 4, N 6. – P. 1143–1151. https:// doi.org/10.1021/cg030069t

9. Lohani, S. Polymorphism: in the Pharmaceutical Industry / S. Lohani, D. J. W. Grant. – Weinheim: Wiley-VCH, 2006. – Chapter 2. Thermodynamics of Polymorphs. https://doi.org/10.1002/3527607889.ch2

10. Gavezzotti, A. Chapter 6. Crystal polymorphism: Conventional and real wisdom / A. Gavezzotti // J. Theoret. Computat. Chem. – 2021. – Vol. 20. – P. 143–168. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-823747-2.00001-9

11. Mahieux, J. Access to several polymorphic forms of (±)-modafinil by using various solvation−desolvation processes / J. Mahieux, M. Sanselme, G.Coquerel // Cryst. Growth Des. – 2016. – Vol. 16. – Р. 396−405. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.5b01384

12. Mahieux, J. Access to single crystals of (±)-form IV of modafinil by crystallization in gels. Comparisons between (±)-forms I, III, and IV and (−)-form I / J. Mahieux, M. Sanselme, G.Coquerel // Cryst. Growth Des. – 2013. – Vol. 13. – P. 908–917. https://doi.org/10.1021/cg301630d

13. Linol, J. Inversion of the Relative Stability between Two Polymorphic Forms of (±) Modafinil under Dry High-Energy Milling: Comparisons with Results Obtained under Wet High-Energy Milling / J. Linol [et al.] // Cryst. Growth Des. – 2007 – Vol. 7, N 9. – P. 1608–1611. https://doi.org/10.1021/cg0700723

14. Физические основы ренгеноструктурного исследования кристаллических материалов / А. А. Клопотов [и др.]. – Томск : Том. политех. ун-т, 2013. – 276 с.

15. Ковба, Л. М. Рентгенофазовый анализ / Л. М. Ковба, В. К. Трунов. – изд. 2-е, доп. и перераб. – М.: МГУ, 1976. – 232 с.

Источник

Информация

Автор

Каранкевич Е. Г. Институт физико-органической химии, Национальная академия наук Беларуси
Куваева З. И. Институт физико-органической химии, Национальная академия наук Беларуси
Кульбицкая Л. В. Институт общей и неорганической химии, Национальная академия наук Беларуси
Попов А. С. Белорусская государственная академия авиации

Страницы

360-368

Год издания

2022

Ключевые слова

Коллекции

Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук