PT - JOURNAL ARTICLE
AU - Божок Т. С., 
AU - Калиниченко Е. Н., 
TI - СИНТЕЗ 2′-ДЕЗОКСИ-2′-ФТОР-D-АРАБИНОНУКЛЕОЗИДОВ 6-ЗАМЕЩЕННОГО ТИМИНА
DP - 2017-03-02
TA - Доклады Национальной академии наук Беларуси
SO - https://www.academjournals.by/publication/2756
AB - Исследования в области химии фторнуклеозидов являются актуальным направлением современной биоорганической и медицинской химии компонентов нуклеиновых кислот. Настоящая работа посвящена синтезу 2′-дезокси-2′-фтор-D-арабинофуранозил нуклеозидов 6-замещенного тимина с целью изучения их биологической активности. Конвергентный синтез пиримидиновых C(2′)-α/β-фторзамещенных нуклеозидов осуществлен путем конденсации 2,4-бис-О-триметилсилильного производного 6-фтортимина с 3,5-ди-O-бензоил-2-дезокси-2-фтор-α-D-арабино-фуранозил бромидом. Конденсация 1-α-бромсахара и персилильного производного 6-фтортимина при кипячении в хлороформе приводила к образованию смеси блокированных N(1)-α/β-D-нуклеозидов 6-фтортимина, которые выделены колоночной хроматографией на силикагеле с выходом 29 и 5  % соответственно. Стандартная процедура деблокирования индивидуальных бензоилированных α/β-нуклеозидов 6-фтортимина аммиаком в метаноле приводилак замещению атома фтора в 6-положении гетероцикла с образованием 2′-дезокси-2′-фтор-β/α-D-арабинозидов 6-амино- и 6-метокситимина. Показано, что дебензоилирование промежуточного С(2′)-β-арабинозида 6-фтортиминапод действием моногидрата гидроксида лития в смеси ацетонитрил–вода приводило к целевому нуклеозиду с высоким выходом (82  %). Разработан подход к синтезу 2′-фтор-6,3′-O-α-D-ангидронуклеозидов путем реакции внутримолекулярной  циклизации в результате удаления защитных групп бензоильного производного 2′-фтор-α-D-арабинофуранозил-6-фтортимина в основных условиях. Структура синтезированных нуклеозидов установлена на основании данных УФ-, ЯМР-, КД- и масс-спектроскопии.