Спектральные свойства стириловой производной бензотиазола, содержащей линкерную группу
Изучены спектры поглощения и флуоресценции нового бензотиазолового красителя — монокарбостирил-бензотиазола (Th-C7), содержащего в качестве линкерной группы карбоксил. На основе экспериментальных исследований и квантово-химических расчетов установлено, что краситель проявляет свойства молекулярного ротора. Это выражается в сильной зависимости квантового выхода флуоресценции от вязкости раствора. Показано, что квантовый выход флуоресценции молекул Th-C7 зависит от полярности растворителя, что позволяет рассматривать данный краситель как сольватохромный молекулярный ротор.
1. Z. R. Grabowski, K. Rotkiewicz, W. Rettig. Chem. Rev., 103, N 10 (2003) 3899—4031, doi: 10.1021/cr9407451
2. Y. Yamamoto, T. Ishikawa, H. Kondo, S. Yamaguchi. J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, N 3 (1998) 561—564, doi: 10.1039/A707813G
3. M. A. Haidekker, T. P. Brady, D. Lichlyter, E. A. Theodorakis. Bioorg. Chem., 33, N 6 (2005) 415—425, doi: 10.1016/j.bioorg.2005.07.005
4. M. Paez‐Perez, M. K Kuimova. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 63, N 6 (2024) e202311233, doi: 10.1002/anie.202311233
5. P. K. Singh, M. Kumbhakar, H. Pal, S. Nath. J. Phys. Chem. B, 114, N 17 (2010) 5920—5927, doi: 10.1021/jp100371s
6. Е. С. Воропай, М. П. Сампов, В. А. Каплевский, А. А. Маскевич, В. И. Степуро, О. И. Поварова, И. М. Кузнецова, К. К. Туроверов, А. Л. Финк, В. Н. Уверский. Журн. прикл. спектр., 70, № 6 (2003) 767—773 [E. S. Voropai, M. P. Samtsov, K. N. Kaplevskii, A. A. Maskevich, V. I. Stepuro, O. I. Povarova, I. M. Kuznetsova, K. K. Turoverov, A. L. Fink, V. N. Uverskii. J. Appl. Spectr., 70 (2003) 868—874]
7. V. I. Stsiapura, A. A. Maskevich, V. A. Kuzmitsky, K. K. Turoverov, I. M. Kuznetsova. J. Phys. Chem. A, 111, N 22 (2007) 4829—4835, doi: 10.1021/jp070590o
8. R. O. Loutfy, B. A. Arnold. J. Phys. Chem., 86, N 21 (1982) 4205—4211, doi: 10.1021/j100218a023
9. M. A. Haidekker, T. P. Brady, D. Lichlyter, E. A. Theodorakis. Bioorg. Chem., 33, N 6 (2005) 415—425, doi: 10.1016/j.bioorg.2005.07.005
10. S. Howell, M. Dakanali, E. A. Theodorakis, M. A. Haidekker. J. Fluores., 22, N 1 (2012) 457—465, doi: 10.1007/s10895-011-0979-z
11. Е. Н. Kоо, P. T. Lansbury Jr., J. W. Kelly. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 96, N 18 (1999) 9989—9990, doi: 10.1073/pnas.96.18.9989
12. V. N. Uversky, A. Talapatra, J. R. Gillespie, A. L. Fink. Med. Sci. Mon., 5, N 5 (1999) 1001—1012
13. W. L. Goh, M. Y. Lee, Th. L. Joseph, S. T. Quah, Ch. J. Brown, Ch. Verma, S. Brenner, F. J. Ghadessy, Y. N. Tео. J. Am. Chem. Soc., 136, N 17 (2014) 6159—6162, doi: 10.1021/ja413031h
14. Ch. Xue, T. Y. Lin, D. Chang, Zh. Guo. Soc. Open Sci., 4, N 1 (2017) 160696, doi: 10.1098/rsos.160696
15. M. Biancalana, S. Koide. Biochim. Biophys. Acta, 1804, N 7 (2010) 1405—1412, doi: 10.1016/j.bbapap.2010.04.001
16. K. K. Turoverov, I. M. Kuznetsova, A. A. Maskevich, V. I. Stepuro, V. A. Kuzmitsky, V. N. Uversky. SPIE, 6733 (2007) 1—11, doi: 10.1117/12.753332
17. T. D. Ban, D. Hamada, K. Hasegawa, H. Naiki, Y. Goto. J. Biol. Chem., 278, N 19 (2003) 16462—16465, doi: 10.1074/jbc.c300049200
18. A. A. Maskevich, V. I. Stsiapura, V. A. Kuzmitsky, I. M. Kuznetsova, O. I. Povarova, V. N. Uversky, K. K. Turoverov. J. Proteome Res., 6, N 4 (2007) 1392—1401, doi: 10.1021/pr0605567
19. A. I. Sulatskaya, A. A. Maskevich, I. M. Kuznetsova, V. N. Uversky, K. K. Turoverov. PLoS One, 5, N 10 (2010) 15385(1—7), doi: 10.1371/journal.pone.0015385
20. S. Freire, M. H. de Araujo, W. Al-Soufi, M. Novo. Dyes Pigm., 110 (2014) 97—105, doi: 10.1016/j.dyepig.2014.05.004
21. А. А. Маскевич, С. А. Кургузенков, А. В. Лавыш. Веснік ГрДзУ імя Янкі Купалы. Сер. 2, Матэматыка. Фізіка. Інфарматыка, вылічальная тэхніка і кіраванне, 151, № 2 (2013) 75—85
22. N. R. Rovnyagina, N. N. Sluchanko, T. N. Tikhonova, V. V. Fadeev, A. Yu. Litskevich, A. A. Maskevich, E. A. Shirshin. Int. J. Biol. Macromol., 108 (2018) 284—290, doi: 10.1016/j.ijbiomac.2017.12.002
23. А. В. Лавыш, А. И. Сулацкая, А. А. Луговский, Е. С. Воропай, И. М. Кузнецова, К. К. Туроверов, А. А. Маскевич. Журн. прикл. спектр., 81, № 2 (2014) 209—218 [A. V. Lavysh, A. I. Sulatskaya, A. A. Lugovskii, E. S. Voropay, I. M. Kuznetsova, K. K. Turoverov, A. A. Maskevich. J. Appl. Spectr., 81 (2014) 205—213]
24. А. В. Лавыш, А. И. Сулацкая, И. М. Кузнецова, А. А. Луговский, Е. С. Воропай, К. К. Туроверов, А. А. Маскевич. Веснік ГрДУ імя Я. Купалы. сер. 2, Матэматыка. Фізіка. Інфарматыка, вылічальная тэхніка і кіраванне, 6, №2 (2016) 78—89
25. A. I. Sulatskaya, M. I. Sulatsky, O. I. Povarova, N. P. Rodina, I. M. Kuznetsova, A. A. Lugovskii, A. A. Maskevich, E. S. Voropay, A. V. Lavysh, K. K. Turoverov. Dyes Pigm., 157 (2018) 385—395, doi: 10.1016/j.dyepig.2018.05.006
26. K. Vus, V. Trusova, G. Gorbenko, R. Sood, P. Kinnunen. J. Lumin., 159 (2015) 284—293, doi: 10.1016/j.jlumin.2014.10.042
27. A. A. Lugovski, M. P. Samtsov, A. P. Lugovski, E. S. Voropay, A. V. Lavysh, A. A. Maskevich, V. I. Stsiapura. Proc. 8<sup>th</sup> Int. Conf. Nanomaterials: Application & Properties (NAP), 9—14 September 2018, Zatoka, IEEE (2018) 1—4, doi: 10.1109/NAP.2018.8914772
28. А. А. Маскевич, В. И. Степуро, С. А. Кургузенков, А. В. Лавыш. Веснік ГрДУ імя Я. Купалы, сер. 2, Матэматыка. Фізіка. Інфарматыка, вылічальная тэхніка і кіраванне, 159, № 3 (2013) 107—119
29. A. A. Granovsky. Fire Fly version 8.1.0; http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
30. R. G. Par, W. Yang. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford, Oxford University Press (1989)
31. A. D. Becke. J. Chem. Phys., 98, N 7 (1993) 5648—5652, doi: 10.1063/1.464913
32. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople. J. Chem. Phys., 54, N 2 (1971) 724—728, doi: 10.1063/1.1674902
33. R. O. Loutfy, B. A. Arnold. J. Phys. Chem., 86, N 21 (1982) 4205—4211, doi: 10.1021/j100218a023
34. J. B. Segur. In: Glycerol, Eds. C. S. Miner, N. N. Dalton, New York, Reinhold Publ. Corp. (1953) 238—334
35. V. I. Stsiapura, S. A. Kurhuzenkau, V. A. Kuzmitsky, O. V. Bouganov, S. A. Tikhomirov. J. Phys. Chem. A, 120, N 28 (2016) 5481—5496, doi: 10.1021/acs.jpca.6b02577