Противовирусная активность содержащих адамантан азотистых гетероциклов и результаты квантово-химических расчетов

Дикусар Е. А.; Маргун Е. Н.; Поткин В. И.

Противовирусная активность содержащих адамантан азотистых гетероциклов и результаты квантово-химических расчетов

Дикусар Е. А., Маргун Е. Н., Поткин В. И.

2026

https://doi.org/10.29235/1561-8331-2026-62-3-215-221

Изучена противовирусная активность 17 содержащих адамантан азотистых гетероциклических соединений в отношении вируса осповакцины в культуре клеток Vero и проведено сопоставление полученных данных с результатами квантово-химических расчетов ab initio методом DFT (теории функционала плотности, англ. density functional theory). Методом анализа расчетных дескрипторов исследованных молекул, а именно разности энергий граничных орбиталей и дипольных моментов, а также данных их противовирусной активности разработан удобный способ предварительной выбраковки наименее активных соединений, что позволяет оптимизировать процесс поиска новых биологически активных веществ.

Дикусар Е. А., Маргун Е. Н., Поткин В. И. Противовирусная активность содержащих адамантан азотистых гетероциклов и результаты квантово-химических расчетов. Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук. 2026;62(3):215-221. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2026-62-3-215-221

Цитирование

Список литературы

1. Soselia M., Geibel I., Zurabishvili D., Samsoniya S. The Synthesis of Adamantane Ring Containing Benzimidazole, Benzoxazole, and Imidazo[4,5-e ]benzoxazole Derivatives from 3-Aminophenol. Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 55, no. 2, pp. 447–455. https://doi.org/10.1002/jhet.3062

2. Piątkowska-Chmiel I., Gawrońska-Grzywacz M., Popiołek Ł., Herbet M., Dudka J. The novel adamantane derivatives as potential mediators of inflammation and neural plasticity in diabetes mice with cognitive impairment. Scientific Reports, 2022, vol. 12, pp. 6708. https://doi.org/10.1038/s41598-022-10187-y

3. Chen G., Du F., Liu Zh., Cao R., Sun J., Chen F., Li X. Preparation of memantine urea derivatives as sEH inhibitors. Patent CN113185451A. Publ. date 30.07.2021.

4. Kadi A. A., Al-Abdullah E. S., Shehata I. A., Habib E. E., Ibrahim T. M., El-Emam A. A. Synthesis, antimicrobial and anti-inflammatory activities of novel 5-(1-adamantyl)-1,3,4-thiadiazole derivatives. European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, no. 11, pp. 5006–5011. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.08.007

5. Mozhaitsev E. S., Suslov E. V., Rastrepaeva D. A., Yarovaya O. I., Borisevich S. S., Khamitov E. M., Kolybalov D. S., Arkhipov S. G., Bormotov N. I., Shishkina L. N., Serova O. A., Brunilin R. V., Vernigora A. A., Nawrozkij M. B., Agafonov A. P., Maksyutov R. A., Volcho K. P., Salakhutdinov N. F. Structure-based design, synthesis and biological evaluation of 2 the cage amide derived orthopox virus replication inhibitors. Viruses, 2023, vol. 15, no. 1, pp. 29–43. https://doi.org/10.3390/v15010029

6. Kuznetsov N. Yu., Tikhov R. M., Godovikov I. A., Medvedev M. G., Lyssenko K. A., Burtseva E. I., Kirillova E. S., Bubnov Y. N. Stereoselective synthesis of novel adamantane derivatives with high potency against rimantadine-resistant influenza A virus strains. Organic & Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, no. 15, pp. 3152–3157. https://doi.org/10.1039/C7OB00331E

7. Anfimov P. M. Activity of azolo-adamantanes against influenza virus [dissertation]. St. Petersburg, 2011. 118 p. (in Russian).

8. Akishina E. A., Dikusar E. A., Kurman V. V., Potkin V. I. Synthesis of new derivatives of rimantadine and adamantane-1-carboxylic acid with 1, 2-azole fragments. Vestsi Natsyyanal’nai akademii navuk Belarusi. Seryya khimichnykh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical series, 2023, vol. 59, no. 3, pp. 211–224 (in Russian). https://doi.org/10.29235/1561-8331-2023-59-3-211-214

9. Moskalev I. A., Akishina E. A., Dikusar E. A., Yarovaya O. I., Borisevich S. S., Khamitov E. M., Fedorov A. Yu., Arkhipov S. G., Bormotov N. I., Serova O. A., Shishkina L. N., Potkin V. I., Salakhutdinov N. F. Anti-orthopoxvirus activity of Amantadine and Rimantadine Derivatives In Vitro Testing and Molecular Modeling. Chemistry, 2025, vol. 7, no. 2, art. 34, pp. 19. https://doi.org/10.3390/chemistry7020034

10. Shmidt M. W., Baldridge K. K., Boatz J. A., Elbert S. T., Gordon M. S., Jensen J. H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K. A., Su S. J., Windus T. L., Dupuis M., Montgomery J. A. General Atomic and Molecular Electronic-StructureSystem. Journal of Computational Chemistry, 1993, vol. 14, no. 7, pp. 1347–1363. https://doi.org/10.1002/jcc.540141112

11. Huzinaga S., Andzelm J., Radzio-Andzelm E., Sakai Y., Tatewaki H., Klobukowski M. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations. Physical Sciences Data, vol. 16. Amsterdam, Elsevier Publ., 1984. 426 p.

12. Fukui K., Yonezawa T., Shingu H. A Molecular Orbital Theory of Reactivity in Aromatic Hydrocarbons. Journal of Chemical Physics, 1952, vol. 20, no. 4, pp. 722−725. https://doi.org/10.1063/1.1700523

13. Putz M. V., Putz A. M. DFT chemical reactivity driven by biological activity: applications for the toxicological fate of chlorinated PAHs. Putz M. V., Mingos M. P. (Ed.) Applications of Density Functional Theory to Biological and Bioinorganic. Structure and Bonding, vol 150. Berlin, Springer Link Publ., 2013, pp. 181−231. https://doi.org/10.1007/978-3-642-32750-6_6

14. Mukusheva G. K., Jalmakhanbetova R. I., Shaibek A. Z., Nurmaganbetova M. S., Zhasymbekova A. R., Nurkenov O. A., Akishina E. A., Kolesnik I. A., Dikusar E. A., Terpinskaya T. I., Kulchitsky V. A., Potkin V. I., Pushkachuk A. L., Lyakhov D. A., Michels D. L. Alkaloid-Based Isoazolureas: Synthesis and Effect in Combination with Anticancer Drugs on C6 Rat Glioma Model Cell. Molecules, 2024, vol. 29, no. 14, № 3246. https://doi.org/10.3390/molecules29143246

15. Dikusar E. A., Pushkarchuk A. L., Akishina E. A., Soldatov A. G., Kuten S. A., Ermak D. V., Pivovarchik T. S., Migas D. B., Nizovcev A. P., Kilin S. Ya., Kulchickij V. A., Mukusheva G. K., Alieva M. R., Zhou H., Potkin V. I. Quantum chemical modeling of a three-component system carboplatin– fullerenol–quinine and its derivatives. Journal of Applied Spectroscopy, 2025, vol. 92, pp. 1–7. https://doi.org/10.1007/s10812-025-01870-9

Источник

Информация

Автор

Дикусар Е. А. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Маргун Е. Н. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Поткин В. И. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси

Страницы

215-221

Год издания

2026

Ключевые слова

Коллекции

Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук