КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ транс- и цис-ИЗОМЕРОВ ФЛУПЕНТИКСОЛА КАК НАНОПРЕПАРАТА
С использованием DFT и TDDFT методов с гибридным функционалом B3LYP и базисным набором 6-311+G** исследованы геометрическая структура, электронные и оптические свойства, электронные спектры поглощения, частоты колебаний, естественное распределение заряда, термодинамические свойства, а также проведен анализ молекулярного электростатического потенциала транс- и цис-структур препарата флупентиксол. Результаты расчетов квантовых свойств подтверждают высокую активность цис-структуры этого препарата.
1. A. G. Goodman, L. S. Gilman, The Pharmacological Basis of Therapeutics, 1, 8 th ed., Pergamon Press, New York (1995).
2. S. Ruhrmann, W. Kissling, O.M. Lesch, M. Schmauss, U. Seemann, M. Philipp, Prog. Neuro- Psychopharmacol. Biol. Psychiatry, 31, 1012–1022 (2007).
3. S. Walter, S. Bauer, I. Roots, J. Brockmoller, J. Chromatogr. B, 720, 231–237 (1998).
4. A. A. Elbary, A. A. Ramadan, I. R. Bendas, D. A. E. Mostafa, Int. Res. J. Pharm., 2, No. 9, 58–64 (2011).
5. Z. Talebpour, S. Haghgoo, M. Shamsipur, Anal. Biochem., 323, 205–210 (2003).
6. S. Ulrich, J. Chromatogr. B, 668, 31–40 (1995).
7. D. Yonara, M. M. Sunnetcioglu, Chem. Phys. Lipids, 198, 61–71 (2016).
8. V. Markovic, M. D. Joksovic, S.Markovic, I. Jakovljevic, J. Mol. Struct., 1058, 291–297 (2014).
9. G. M. J. Beijersbergen van Henegouwen, Adv. Drug. Res., 29, 79–170 (1997).
10. A. A. Kaczor, K. M. Targowska-Duda, B. Budzyńska, G. Biała, A. G. Silva, M. Castro, Neurochem. Int., 96, 84–99 (2016).
11. V. Krishnakumar, K. Murugeswari, N. Surumbarkuzhali, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 114, 410–420 (2013).
12. Ö. Bağlayan, M. Fatih Kaya, E. Güneş, M. Şenyel, J. Mol. Struct., 1122, 324–330 (2016).
13. G. Mahalakshmi, V. Balachandran, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 131, 587–598 (2014)
14. P. Rajesh, S. Gunasekaran, T. Gnanasambandan, S. Seshadri, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 137, 1184–1193 (2015).
15. J. L. Waddington, S. J. Gamble, R. C. Bourne, Eur. J. Pharmacol., 69, 511–513 (1981).
16. J. Kim, J. H. Song, Eur. J. Pharmacol., 779, 31–37 (2016).
17. I. Pajeva, D. K. Todorov, J. Seydel, Eur. J. Pharm. Sci., 21, 243–250 (2004).
18. T. Sokoließ, U. Menyes, U. Roth, T. Jira, J. Chromatogr. A, 948, 309–319 (2002).
19. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. John, A. Montgomery, J. Comput. Chem., 14, 1347–1363 (1993).
20. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem., 24, 669–681 (2003).
21. M. Cossi, V. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett., 255, 327–335 (1996).
22. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A, 102, 1995–2001 (1998).
23. P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev., 136B, 864–871 (1964).
24. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev., 37B, 785–789 (1988).
25. R. G. Parr, W. Yang, Ann. Rev. Phys. Chem., 46, 701–728 (1995).
26. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 98, 5648–5652 (1993).
27. S. Bagheri Novir, S. M. Hashemianzadeh, Mol. Phys., 114, 650–662 (2016).
28. S. Bagheri Novir, S. M. Hashemianzadeh, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 143, 20–34 (2015).
29. C. R. Zhang, L. Liu, Z. J. Liu, Y. L. Shen, Y. T. Sun, Y. Z. Wu, Y. H. Chen, L. H. Yuan, W. Wang, H. S. Chen, J. Mol. Graph. Model., 38, 419–429 (2012).
30. C. R. Zhang, Z. J. Liu, Y. H. Chen, H. S. Chen, Y. Z. Wu, L. H. Yuan, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 899, 86–93 (2009).
31. P. S. Kumar, K. Vasudevan, A. Prakasam, M. Geetha, P. M. Anbarasan, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 77, 45–50 (2010).
32. S. Xavier, S. Periandy, S. Ramalingam, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 137, 306–320 (2015).
33. Y. J. Jiang, Z. Liu, H. Liu, W. Y. Cui, N. Wang, D. Liu, X. W. Ge, Chin. Sci. Bull., 57, No. 34, 4448–4452 (2012).
34. L. Sinha, M. Karabacak, V. Narayan, M. Cinar, O. Prasad, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 109, 298–307 (2013).
35. N. R. Sheela, S. Muthu, S. Sampathkrishnan, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 120, 237–251 (2014).
36. T. A. Koopmans, Physica, 1, 104–113 (1934).
37. R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc., 85, 3533–3539 (1963).
38. X. Zarate, E. Schott, T. Gomez, R. Arratia-Perez, J. Phys. Chem. A, 117, 430–438 (2013).
39. R. G. Parr, R. A. Donnelly, M. Levy, W. E. Palke, J. Chem. Phys., 68, 3801–3807 (1978).
40. A. Srivastava, P. Rawat, P. Tandon, R. N. Singh, Comput. Theor. Chem., 993, 80–89 (2012).
41. V. Balachandran, S. Rajeswari, S. Lalitha, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 124, 277–284 (2014).
42. R. G. Parr, L.V. Szentpaly, S. Liu, J. Am. Chem. Soc., 121, 1922–1924 (1999).
43. H. Tanak, M. Toy, J. Mol. Struct., 1068, 189–197 (2014).
44. Y. Shyma Mary, P. J. Jojo, C. Van Alsenoy, M. Kaur, M. S. Siddegowda, H. S. Yathirajan, H. I. S. Nogueira, S. M. A. Cruz, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 120, 370–380 (2014).
45. P. Politzer, P. R. Laurence, K. Jayasuriya, Health Persp., 61, 191–202 (1985).
46. J. Bevan Ott, J. Boerio-Goates, Calculations from Statistical Thermodynamics, Academic Press (2000).