3,4,4,-Трихлорбут-3-еннитрил в синтезе полифункциональных соединений

Петкевич С. К.; Клецков А. В.; Дикусар Е. А.; Зверева Т. Д.; Жуковская Н. А.; Розенцвейг И. Б.; Левковская Г. Г.; Поткин В. И.

3,4,4,-Трихлорбут-3-еннитрил в синтезе полифункциональных соединений

Петкевич С. К., Клецков А. В., Дикусар Е. А., Зверева Т. Д., Жуковская Н. А., Розенцвейг И. Б., Левковская Г. Г., Поткин В. И.

2014

Усовершенствован способ синтеза 3,4,4-трихлорбут-3-еннитрила на основе доступной 3,4,4-трихлорбут-3-еновой кислоты - продукта превращений трихлорэтилена. Получены продукты замещения интернального атома хлора в его молекуле на азидную группу, остаток моноэтаноламина, а также сложные эфиры последнего с 5-(п-толил)изоксазол- и 4,5-дихлоризотиазол-3-карбоновыми кислотами. При действии HCl протекало расщепление C-N связи в сложных эфирах с образованием гидрохлоридов аминоэфиров изоксазол- и изотиазол-3-карбоновых кислот, которые при ацилировании изоксазолил- и изотиазолилкарбонилхлоридами образовывали смешанные амидоэфиры с разными азольными остатками. Полученные соединения проходят биотестирование пестицидной активности и синергетического действия в композициях с инсектицидами.

Петкевич С. К., Клецков А. В., Дикусар Е. А., Зверева Т. Д., Жуковская Н. А., Розенцвейг И. Б., Левковская Г. Г., Поткин В. И. 3,4,4,-Трихлорбут-3-еннитрил в синтезе полифункциональных соединений. Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук. 2014;(4):44-50.

Цитирование

Список литературы

1. Кабердин Р. В., Поткин В. И. // Успехи химии. 1994. Т. 63, № 8. С. 673-693.

2. Roedig A., Ritschel W. // Lieb. Ann. 1983. N 1. S. 18-23.

3. Зильберман Е. Н. Реакции нитрилов. М.: Химия, 1972.

4. Jursic B. S., Leblanc B. W. // J. Heterocycl. Chem. 1998. Vol. 35, N 2. Р. 405-408.

5. Malik M. A., Wani M. Y., Al-Thabaiti S. A., Shiekh R. A. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2013. Vol. 78, N 1-4.Р. 15-37.

6. Roedig A., Ritschel W. // Lieb. Ann. 1983. N 1. S. 13-17.

7. Theron F., Vessiere R. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1968. N 7. P. 2994-3000.

8. Roedig A., Ritschel W. // Chem. Ber. 1983. Bd. 116, N 4. S. 1595-1602.

9. Петкевич С. К., Дикусар Е. А., Поткин В. И., Кабердин Р. В., Мойсейчук К. Л.,. Ювченко А. П, Курман П. В. //ЖОХ. 2004. Т. 74, вып. 4. С. 642-650.

10. Stewart J. J. P. // J. Comp. Chem. 1989. Vol. 10, N 2. Р. 209-220.

11. Stewart J. J. P. // J. Comp. Chem. 1989. Vol. 10, N 2. Р. 221-264.

12. Eddington N., Cox D. S., Roberts R. R., Butcer R. J., Edafiogho I. O., Stables J. P., Cook N., Goodwin A. M., SmithC. A., Scott K. R. // Eur. J. Med. Chem. 2002. Vol. 37, N 8. P. 635-648.

13. Dallanoce C., Frigerio F., De Amici M., Dorsch S., Klotz K. N., De Micheli C. // Bioorg. Med. Chem. 2007. Vol. 15,N 7. P. 2533-2543.

14. Samaritoni J. G., Babcock J. M., Schlenz M. L. // Agr. and Food Chem. 1999. Vol. 47, N 8. P. 3381-3388.

15. Beebe J. S., Jani J. P., Knauth E., Goodwin P, Higdon C., Rossi A. M., Emerson E., Finkelstein M., Floyd E., Harriman S.,Atherton J., Hillerman S., Soderstrom C., Kou K., Gant T., Noe M. C., Foster B., Rastinejad F., Marx M. A., Schaeffer T., Whalen P. M., Roberts W. G. // Cancer Res. 2003. Vol. 63, N 21. P. 7301-7309.

16. Potkin V., Zubenko Yu., Bykhovetz A., Zolotar R., Goncharuk V. // Natur. Prod. Comm. 2009. Vol. 4, N 9. P. 1205-1208.

Источник

Информация

Автор

Петкевич С. К. Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Клецков А. В. Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Дикусар Е. А. Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Зверева Т. Д. Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Жуковская Н. А. Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Розенцвейг И. Б. Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
Левковская Г. Г. Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
Поткин В. И. Институт физико-органической химии НАН Беларуси

Страницы

44-50

Год издания

2014

Коллекции

Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук