ПОЛУЧЕНИЕ, СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ ТЕРПЕНОИДНОМАЛЕИНОВЫХ АДДУКТОВ
Обзор посвящен терпеноидномалеиновым аддуктам и их производным. Терпеноидномалеиновые аддукты находят широкое применение в различных отраслях промышленности. Приводятся способы получения аддуктов, их свойства, вторичные продукты на их основе и применение в различных композиционных составах. В качестве сырья для получения аддуктов были использованы левопимаровая, абиетиновая кислоты канифоли, компоненты терпентина, терпеновые углеводороды и твердые полимеры скипидара, а также канифольные масла, которые образуются в процессе получения канифоли и ее глицеринового эфира.
1. Зандерман, В. Природные смолы, скипидары, талловое масло / В. Зандерман. – М : Лесная пром-сть, 1964. – 576 с.
2. Werner, H. Resin acids. Structure of levopimaric acid dioxide / H. Werner, R.C. Ligon, H. Kanno and others // Org. Chem. – 1970. – Vol. 10. – P. 3338–3342.
3. Lombard, R. The composition of the secretions of the conifers: the oleoresin of Pinus leucodermis / R. Lombard, C. R. Rotovic // Hebd. Seanses Acad. Sci. – 1954. – Vol. 238. – P. 1670.
4. Brus, G. New derivatives of maleoabietic acid / G. Brus, Le-Van Thoi, H. François, C. Fines // Peintures, Pigments Vernis. – 1952. – Vol. 28, N 12. – P. 865‑-870 (38).
5. Архипов, М. И. Изучение процесса термического разложения аддукта малеинового ангидрида левопимаровой кислоты / М. И. Архипов, А. С. Потапов // Изв. ВУЗ СССР. Химия и хим. технология. – 1967. – Т. 10. – № 5. – C. 578.
6. Архипов, М. И. Синтез и исследование полиэфиров малеопимаровой кислоты и маннита / М. И. Архипов, А. С. Потапов // Изв. ВУЗ СССР. Химия и хим. технология. 1968. – Т. 11. – С. 1178–1183.
7. Архипов, М. И. О химизме термического разложения аддукта малеинового ангидрида левопимаровой кислоты / М. И. Архипов, А. С. Потапов // Изв. ВУЗ СССР. Химия и хим. технология. – 1967. – № 6. – С. 693.
8. Process for refining pine oleoresin : pat. US2359980, USA : IPC C09F 1/00 / Fleck Elmer E. ; publ. date : 10.10.1944.
9. Brus, G. New methods of fractionation of oleoresins / G. Brus, P. Legendre, G. Nioll // Peintures, Pigments Vernis. – 1952. – Vol. 28, N 10. – P. 690.
10. Patton, S. R. The method of allocation maleopimaric acid / S. R. Patton // Nav. Stor. Rev. – 1951. – Vol. 60, N 13. – P. 22.
11. Способ комплексной переработки сосновой живицы : а. с. 113132 СССР : МПК5 C09F 3/00 / А. Г. Соколов ; дата публ.: 01.01.1958.
12. Смирнова, Е. Б. К вопросу получения малеопимаровой кислоты / Е. Б. Смирнова, В. Я. Падерин // Синтетические продукты из канифоли и скипидара / Тр. Всесоюз. науч.-техн. совещ. по вопросам синтеза новых продуктов на основе канифоли и скипидара. – М. : Наука и техника, 1964. – С. 77–82.
13. Бардышев, И. И. Новые продукты на основе живицы и канифоли : сб. тр. ЦНИИЛХИ / И. И. Бардышев. – М. : Лесная пром-сть, 1969. – С. 69.
14. Способ получения аддуктов смоляных кислот или канифоли с малеиновым ангидридом : а. с. 235046 СССР : МПК5 C09F 1/04, C07B 37/12 / Ю. Я. Добелис, Д. Я. Свикле, Я. Г. Зандерсон, А. И. Кальниньш ; дата публ.: 16.01.1969.
15. Procédé perfectionné de traitement de la gemme de pin en vue de la production simultanée d’essence de térébentine, d’acide maléopimarique et de colles de papeterie : pat. FR1508377 France : IPC D21H 17/62 / Brus Georges, Daviaud Raymond ; publ. date : 27.11.1967.
16. Смирнова, Е. Б. Синтетические продукты на основе смоляных кислот сосновой живицы / Е. Б. Смирнова // Гидролизная и лесохим. пром-сть. – 1970. – № 6. – С.7–8.
17. Fowler, W. Glue of turpentine paper sizing / W. Fowler // Organic Chemical Bulletin. – 1954. – № 3. – P. 26.
18. Kalnins, A. Glue preparation process / A. Kalnins // Abstract Bulletin of The Institute of Paper Chemistry. – 1967. – Vol. 38, № 3. – P. 354–356.
19. Способ получения клея: а. с. 181644 СССР : МПК5 С 09 J 193/04 / А. И. Калниньш, Д. Я. Свикле, Я. Г. Зандерсон ; дата публ.: 21.04.1966.
20. Калниньш, А. И. Клей из живицы для проклейки бумаги / А. И. Калниньш, Я. Г. Зандерсон, Д. Я. Свикле // Бум. и пром-сть. – 1966. – № 5. – С. 4–5.
21. Калниньш, А. И. Способ получения из живицы клея для проклейки бумаги / А. И. Калниньш, Д. Я. Свикле, Я. Г. Зандерсон // Гидролизная и лесохим. пром-сть. – 1967. – № 3. – С. 25–26.
22. McKennon, F. L. Emulsifiers for GR-S from resin acid derivatives / F. L. McKennon, A. J. Johanson, E. T. Field // Ind. Eng. Chem. – 1949. – Vol. 41. – P. 1296–1298.
23. Butadiene emulsion polymerization in the presence of levopimaric acid-maleic anhydride addition product esters : pat. US2465888, USA : IPC C08F 36/04 / Lawrence Ray V. ; publ. date : 29.03.1949.
24. Feldon, M. Ethyl maleopimaric soap as emulsifier for GR-S polymerizations / M. Feldon, F. L. McKennon,R. V. Lawrence // Ind. Eng. Chem. – 1952. – Vol. 44. – P. 1662–1664.
25. Production of mono-alkyl esters of the addition product of levopimaric acid with maleic anhydride : pat. US2467126, USA : IPC C07D 307/77 / Graff Morris M. ; publ. date : 12.04.1949.
26. Brus, G. New methods of fractionation of oleoresins / G. Brus, P. Legendre, G. Nioll // Peintures, Pigments Vernis. – 1952. – Vol. 28, N 12. – P. 865‑-870.
27. Свикле, Д. Я. Производные малеопимаровой кислоты, синтез и свойства N-(алкиламинометил) имидов малеопимаровой кислоты / Д. Я. Свикле, А. Я. Прикуле // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. наук. – 1978. – № 5. – С. 593–596.
28. Калниньш, А. Я. Синтез биологически активных веществ на базе смоляных кислот древесины / А. Я. Калниньш, Я. Г. Зандерсон, Д. Я. Свикле // Latv PSR Zinatnu Akad vestis. ‑- 1979. – № 3. С. 108–109.
29. Свикле, Д. Я. Производные малеопимаровой кислоты. Синтез и свойства N-(оксиметил)-имида малеопимаровой кислоты / Д. Я. Свикле, А. Я. Калниньш, А. Я. Прикуле // Химия древесины. – 1977. – №5. – С. 114–116.
30. Производные N-замещённых имидов малеопимаровой кислоты, проявляющие фунгицидную активность и способ их получения : а. с. 543252 СССР : МПК5 C07D 209/56, A01N 9/22 / Д. Я. Свикле, А. Я. Калниньш, Р. Я. Карклинь, А. Я. Прикуле, Б. А. Прусе, А. А. Румба, Г. К. Баумане, Р. А. Расиня, Д. Ф. Швинский, А. Я. Кулькевиц ; дата публ.: 15.08.1977.
31. Resins from maleopimaric acid and primary amines : pat. US3637638, USA : IPC С09F 1/04, C09D 11/08 / Sloan Martin F. ; publ. date: 25.01.1972.
32. Poly(ester-imides) from maleopimaric acid and aminoalcohols : pat. US3554981, USA : IPC С08G 73/14, C08G 73/16, C08G 20/32, C09D 11/10 / Sloan Martin F. ; publ. date: 12.01.1971.
33. Polyimide-amides from reduced maleopimaric acid : pat. US3637600, USA : IPC C08G 20/32, С08G 73/14, C07C 61/125, C07D 209/58, C07D 307/77 / Walter H. Schuller, Ray V. Lawrence ; publ. date: 25.01.1972.
34. Poly(amide-imides) from maleopimaric acid and diamines : pat. US3554982, USA : IPC C08C 20/32, С08G 73/14, C08G 73/16, C09D 11/10 / Aldrich Paul H. ; publ. date: 12.01.1971.
35. Sposуb wytwarzania odpornych na chemikalia i podwyższoną temperaturę nienasyconych żywic poliestrowych z pochodnych kalafonii : pat. PL66778, Poland : IPC C08G 17/12 / K. Siwek, E. Reymann ; publ. date: 12.06.1972.
36. Бей, М. П. Получение N-октадецилимида малеопимаровой кислоты / М. П. Бей // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2006. – № 5.– С. 13–14.
37. Бей, М. П. Получение аминовых солей N-октадецилимида малеопимаровой кислоты / М. П. Бей // Молодежь в науке – 2007: приложение к журналу «Весцi НАН Беларуси». В 4 ч. Ч. 3 Сер. физ.-мат. наук, сер. физ.-техн. наук, сер. хим. наук. / редкол. сер. физ.-мат. наук: С. В. Абламейко (гл. ред.), Н. М. Олехнович [и др.]; редкол. сер. физ.-техн. наук: С. А. Астапчик (зам. гл. ред.), В. Л. Драгун [и др.]; редкол. сер. хим. наук: Н. П. Крутько (гл. ред.), Ф. А. Лахвич [и др.]. – Минск : Белорус. наука, 2008. – С. 236–237.
38. Бей, М. П. Синтез новых амидов и имидов малеопимаровой кислоты / М. П. Бей, А. П. Ювченко // Весцi Нац. акад. навук Беларусi. Cер. хiм. навук. – 2010. – № 1. – С. 74–78.
39. Бей, М. П. Синтез и свойства N-н-алкилимидов малеопимаровой кислоты / М. П. Бей, А. П. Ювченко // Журн. общ. хим. – 2010. – Т. 80, № 2. – С. 228–232.
40. Бей, М. П. Синтез транс-1,2-дикарбоновых кислот из моноамидов малеопимаровой кислоты / М. П. Бей,А. П. Ювченко // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Cер. хiм. навук. – 2010. – № 3. – С. 84–87.
41. Ювченко, А. П. Синтез, свойства и применение новых вторичных терпеноидных продуктов на основе канифоли / А. П. Ювченко, М. П. Бей // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2013. − № 4. – С. 68−74.
42. Способ получения адгезива : пат. 14660 Респ. Беларусь : МПК7 С08F 255/02, С08F 8/46, C08L 23/08, С08L 31/04 / С. С. Песецкий, Ю. М. Кривогуз, А. П. Ювченко, М. П. Бей ; дата публ.: 30.08.2011.
43. Антисептическая композиция для защиты целлюлозосодержащих материалов : пат. 16543 Респ. Беларусь : МПК7 В27К 3/52 / В. Е. Агабеков, А. П. Ювченко, И. В. Кулевская, И. А. Гончарова, М. П. Бей, А. П. Луговнева ; дата публ.: 30.12.2012.
44. Бей, М. П. Синтез новых кислород- и азотсодержащих производных малеопимаровой кислоты : автореф. дис. … канд. хим. наук : 02. 00. 03 / М. П. Бей. — Минск, 2015. – 23 с.
45. Падерин, В. Я. Модифицирование канифоли малеиновой кислотой / В. Я. Падерин // Гидролизная и лесохим. пром-сть. – 1987. – № 2. – С. 14.
46. Калниньш, А. И. Конденсирование еловой канифоли малеиновым ангидридом / А. И. Калниньш, В. Н. Сергеева // Уч. записи Латв. ГУ. – 1952. – № 3. – С. 39.
47. Ghosh, K. G. Rosin-maleic anhydride adduct / K. G. Grosh, K. D. Chaudhri // Labdev J. Sci. and Technol. – 1964. – Vol. 2. – № 1. – P. 65.
48. Смазочно-охлаждающая жидкость для механической обработки металлических сплавов и способ ее получения : пат. 4211 Респ. Беларусь : МПК С10М 173/02, C10N 40/20 / А. Ю. Клюев, Р. Г. Шляшинский, А. А. Эрдман, А. С. Стромский, А. А. Петухов, О. Е. Жданович, В. В. Раковский ; дата публ.: 30.12.2001.
49. Модификация канифоли даурской лиственницы малеиновым ангидридом / А. В. Рачинский, С. М. Репех,К. К. Делкова, М. Ф. Кислицина // Лиственница : Межвуз. сб. науч. трудов Сибирского технол. ин-та. – Красноярск, 1977. – Т. 8. – С. 155–161.
50. Справочник лесохимика / С. В. Чудинов [и др.] ; под ред. С. В. Чудинова. – М. : Лесная пром-сть, 1987. – 2-е изд. – 272 с.
51. Падерин, В. Я. Способ модификации канифольномалеинового аддукта / В. Я. Падерин // Лесохимия и подсочка. – 1972. – №. 3. – С. 2.
52. Падерин, В. Я. Способ модификации канифоли / В. Я. Падерин // Лесохимия и подсочка. – 1980. ‑- № 3. – С. 14.
53. Siwek, K. Proby modyfikacji kalafonii sosnowej przy uzyciu paraformaldehydu / K. Siwek, E. Reymann // Pr. Inst. technol. drew. – 1971. – Vol. 18, № 3. – P. 57–68.
54. Калниньш А. И. Диеновый синтез в области смоляных кислот. Применение катализаторов при получении аддуктов смоляных кислот с диенофилами / А. И. Калниньш, Ю. Я. Добелис // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. наук. – 1969. – № 5. – С. 54–57.
55. Добелис, Ю. Я. Синтетические продукты из канифоли и скипидара : Труды II Всесоюзного научно-технического совещания по вопросам получения синтетических и модифицированных лесохимических продуктов на основе канифоли и скипидара. – Горький: Волго-Вят. книж. изд-во, 1970. – С. 341–348.
56. Procédé de préparation de l’acide maléopimarique : pat. FR1563917, France : IPC С07С 51/353, C09F 1/04 / M. Peter Klaus Wieger ; publ. date: 18.04.1969.
57. Method for synthesizing maleopimaric acid : pat. US3658891, USA : IPC С07С 51/353, С08G 85/00, G03C 1/38 / George Gonis, Frank B. Slezak ; publ. date: 25.04.1972.
58. Падерин, В. Я. Способ разделения аддуктов канифоли / В. Я. Падерин // Лесохимия и подсочка. – №. 3. – 1972. – С. 13.
59. Шампетье, Г. Химия лаков, красок и пигментов / Г. Шампетье, Г. Рабате. – М. : Госхимиздат, 1960. – Т. 1. – 521 с.
60. Colgin, K. Kolophonium Derivate / K. Colgin // Jordan Ralf. Coating. – 1982. – Vol. 15. – N 10. – P. 278–280.