%0 article
%A Божок Т. С., 
%A Калиниченко Е. Н., 
%T CИНТЕЗ НОВЫХ 6-АЗАПИРИМИДИНОВЫХ 2′(3′)-ФТОРДЕЗОКСИНУКЛЕОЗИДОВ
%D 2016
%J Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук
%X Биоизостерическая замена в молекуле биологически активного соединения – один из подходов, используемых в медицинской химии для создания более эффективных и безопасных лекарств. Введение атома фтора в биологически активные молекулы оказывает существенное влияние на их физико-химические и биологические свойства. Основные модификации, которые привели к обнаружению  фторпроизводных нуклеозидов с биологической активностью, включают замены во 2′- и 3′-положениях дезоксифуранозного цикла. В данной работе исследован подходк синтезу 1-(β-D-рибофуранозил)-6-азатимина и его новых 2′(3′)-фторсодержащих нуклеозидных аналогов путем конденсации 2,4-бис-О-триметилсилильного производного 6-азатимина с 1-О-ацетил-2,3,5-три-О-бензоил-β-D-рибофуранозой, 1-O-ацетил-2,5-ди-O-бензоил-3-дезокси-3-фтор-α,β-D-рибофуранозой или 3,5-ди-O-бензоил-2-дезокси-2-фтор-α-D-арабинофуранозил бромидом и последующим удалением защитных групп промежуточных N(1)-β-нуклеозидов под действием нуклеофильного агента. Наряду с основными продуктами реакции деблокированиявыделены их 5′-О-бензоильные производные. 2′(3′)-Фтордезоксинуклеозидные аналоги 5-метил-6-азацитозина получены прямым превращением 6-азатиминового фрагмента блокированных фтордезоксинуклеозидов в 6-азацитозиновый через соответствующие 4-тиопроизводные. Структура синтезированных нуклеозидов установлена на основании данных УФ-, ЯМР- и масс-спектроскопии. Таким образом, разработаны эффективные методы получения новых 2′(3′)-фторсодержащих нуклеозидных аналогов 6-азатимина и 5-метил-6-азацитозина, которые могут представлять интерес в качестве потенциальных противовирусных или противоопухолевых агентов.
%U https://www.academjournals.by/publication/12471