ТРИФТОРАЦЕТИЛЬНАЯ АМИНОЗАЩИТНАЯ ГРУППА В СИНТЕЗЕ L-АЛАНИЛ- L-ГЛУТАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ И L-α,γ-ГЛУТАМИЛ-БИС(L-АЛАНИНА)

Попова Л. А.; Зубрейчук З. П.; Книжников В. А.

ТРИФТОРАЦЕТИЛЬНАЯ АМИНОЗАЩИТНАЯ ГРУППА В СИНТЕЗЕ L-АЛАНИЛ- L-ГЛУТАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ И L-α,γ-ГЛУТАМИЛ-БИС(L-АЛАНИНА)

Попова Л. А., Зубрейчук З. П., Книжников В. А.

2017

Конденсацией N-трифторацетил-L-аланина с диметиловым эфиром L-глутаминовой кислоты и N-трифторацетил-L-глутаминовой кислоты с метиловым эфиром L-аланина под действием дициклогексилкарбодиимида получены диметиловый эфир N-трифторацетил-L-аланил-L-глутаминовой кислоты и N-трифторацетил-Lα,γ-глутамил-бис(метокси-L-аланин) соответственно. Удаление защитных групп в синтезированных соединениях под действием гидроксида натрия и последующее подкисление реакционных смесей привели к образованию L-аланил-L-глутаминовой кислоты и L-α,γ-глутамил-бис(L-аланина). N-Трифторацетил-L-аланин и N-трифторацетил-L-глутаминовая кислота получены из натриевых солей L-аланина и L-глутаминовой кислоты с использованием в качестве ацилирующего агента этилтрифторацетата.

Попова Л. А., Зубрейчук З. П., Книжников В. А. ТРИФТОРАЦЕТИЛЬНАЯ АМИНОЗАЩИТНАЯ ГРУППА В СИНТЕЗЕ L-АЛАНИЛ- L-ГЛУТАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ И L-α,γ-ГЛУТАМИЛ-БИС(L-АЛАНИНА). Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук. 2017;(4):55-61.

Цитирование

Список литературы

1. Sachs, H. Optical Rotation of Peptides. VII. α- and γ-Dipeptides of Glutamic Acid and Alanine / H. Sachs, E. Brand // J. Am. Chem. Soc. – 1953. – Vol. 75, № 18.- P. 4608–4610.

2. Sachs, H. Optical Rotation of Peptides. VIII. Glutamic Acid Tripeptides / H. Sachs, E. Brand // J. Am. Chem. Soc. – 1954. – Vol. 76, № 7. – P. 1811–1814.

3. Weygand, F. N-Trifluoracetyl-aminosäuren / F. Weygand, E. Csendes // Angew. Chem.–1951.–Vol. 64, № 5. – Р. 136.

4. Fones, W. S. Some new N-acyl derivatives of alanine and phenylalanine / W. S. Fones // J. Org. Chem. – 1952. – Vol. 17, № 12. – P. 1661–1665.

5. Shine, H. J. The kinetics of the α-chymotrypsin-catalyzed hydrolysis of chloroacetyl- and trifluoroacetyl-L-tyrosinamide in aqueous solutions at 25o / H. J. Shine, C. Niemann // J. Am. Chem. Soc.–1952.–Vol. 74, № 1. – P. 97–101.

6. Weygand, F. N-Trifluoracetyl-aminosauren. IV. Mitteil.: N-Trifluoracetylierung von ami-nosäuren in wasserfreier trifluoressigsäure / F. Weygand, R. Geiger // Chem. Ber. – 1956. – Vol. 89, № 3.–P. 647–652.

7. Weygand, F. N-Trifluoracetylaminosäuren. II. Mitteil. / F. Weygand // Chem. Ber. – 1954. – Vol. 87, № 2. – P. 248–256.

8. Fones, W. S. Hydrolysis of the N-trifluoroacetyl derivatives of several D- and L- amino acids by acylase I / W. S. Fones, M. Lee // J. Biol. Chem. – 1954. – Vol. 210. – P. 227–238.

9. Kricheldorf, H. R. Herstellung von N-Trifluoroacetylaminosäuren und deren trimethylsilylestern / H. R. Kricheldorf, M. Fehrle // Synthesis. – 1974. – № 6. – P. 420–422.

10. Weygand, F. N-Trifluoracetyl-aminosäuren, XIII. Serin- und threonin-verbindungen / F. Weygand, H. Rinno // Chem. Ber. – 1959.–Vol. 92, № 3.–P. 517–527.

11. Schallenberg, E. E. Ethyl thioltrifluoroacetate as an scetylating agent with particular reference to peptide synthesis / E. E. Schallenberg, M. Calvin // J.Am.Chem. Soc.–1955.–Vol. 77, № 10. – P. 2779–2783.

12. Synthesis of trifluoroacetyl derivatives of oligopeptides forming analogs of the phosphorylatable section 33–40 of histone H1 / O. D. Turaev [et al.] // Chem. Nat. Comp. – 1981. – Vol. 16, № 4. – P. 394–397.

13. Panetta, C. A. Trifluoroacetylation of amino acids and peptides under neutral conditions / C. A. Panetta, T. G. Casanova // J. Org. Chem. – 1970. – Vol. 36, № 12. – P. 4275–4277.

14. Weygand, F. N-Trifluoracetyl-aminosäuren, XIV. N-Trifluoracetylierungen von aminosauren und peptiden mit trifluoressigsäure-phenylester / F. Weygand, A. Röpsch // Chem. Ber. – 1959. – Vol. 92, № 9. – P. 2095–2099.

15. Bodanszky, M. Synthesis of biocytin-containing peptides / M. Bodanszky, D. T. Fagan // J. Am. Chem. Soc. – 1977.– Vol. 99, № 1. – P. 235–239.

16. Preston, J. Trifluoroacetyl as a protecting group for amino acid hydrazides / J. Preston, B. Weinstein //Cell. and Mol. Life Sci. – 1967. – Vol. 23, № 4. – P. 265–266.

17. Steglich, W. Eine rationelle synthese von N-trifluoroacetylaminosäuren / W. Steglich, S. Hinze // Synthesis. – 1976. – № 6. – P. 399–401.

18. Curphey, T. J. New synthesis of azaserine / T. J. Curphey, D. S. Daniel // J. Org. Chem. – 1978. – Vol. 43, № 24. – P. 4666–4668.

19. Curphey, T. J. Trifluoroacetylation of amino acids and peptides by ethyl trifluoroacetate / T. J. Curphey // J. Org. Chem. – 1979. – Vol. 44, № 15. – P. 2805–2807.

20. Rosso, V. W. Rapid optimization of the hydrolysis of N’-trifluoroacetyl-S-tert-leucine-N-methylamide using high-throughput chemical development techniques / V. W. Rosso, J. L. Pazdan, J. J. Venit // Org. Process Res. Dev. – 2001. – Vol. 5, № 3. – P. 294–298.

21. Wyeth, P. A proton-magnetic-resonance study of N-trifluoroacetyl-L-alanyl-L-phenyl-alaninal binding to α-chymotrypsin / P. Wyeth, R. P. Sharma, M. Akhtar // Eur. J. of Biochem. – 1980. – Vol. 105, № 3. – P. 581–585.

22. Synthesis of semisynthetic dipeptides using N-carboxyanhydrides and chiral induction on Raney nickel. A method practical for large scale / T. J. Blacklock [et al.] // J. Org. Chem. – 1988. – Vol. 53, № 4. – P. 836–844.

23. Use of N-trifluoroacetyl-protected amino acid chlorides in peptide coupling reactions with virtually complete preservation of stereochemistry / P. A. Jass [et al.] // Tetrahedron. – 2003. – Vol. 59, № 45. – P. 9019–9029.

24. On the production of Nε -trifluoroacetyl-L-lysine / Y. Ueda, H. Manabe, M. Mitsuda, M. Kitamura // Oil and Nat. Gas Prod. – 2000. – Vol. 78, № 5. – P. 756–762.

25. Совместное получение моно- и бис-трифторацетил лизина / М. С. Черевин, Т. Г. Гулевич, З. П. Зубрейчук, В. А. Книжников // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2006. – № 4. – С. 71–74.

26. N-Трифторацетил-β-аланин в синтезе карнозина / М. С .Черевин [и др.] // ЖОХ. – 2007. – Т. 77, № 9. – С. 1503–1507.

27. Черевин, М. С. Синтез производных γ-глутамилтриптофана / М. С. Черевин [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2008. – № 1. – С. 57–63.

28. Синтез треонилтреонина / М. С. Черевин [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2008. – № 2. – С. 52–55.

29. N-Трифторацильные производные лизина в синтезе L-лизил-L-глутаминовой кислоты / М. С. Черевин [и др.] // ЖОрХ. – 2007. – Т.43, № 10. – С. 1437–1441.

30. Brenner, M. Herstellung von α-Aminosäureestern durch Alkoholyse der Methylester / M. Brenner, W. Huber // Helv. chim. acta. – 1953. – Bd. 36, № 5. – S. 1109–1115.

Источник

Информация

Автор

Попова Л. А. Институт физико-органической химии НАН Беларуси, Минск
Зубрейчук З. П. Институт физико-органической химии НАН Беларуси, Минск
Книжников В. А. Институт физико-органической химии НАН Беларуси, Минск

Страницы

55-61

Год издания

2017

Ключевые слова

Коллекции

Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук