TY  - JOUR
T1  - Новые аддукты скипидара, конифоли с цитраконовым ангидридом и итаконовой кислотой
JF  - Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук
DO  - 10.29235/1561-8331-2018-54-4-434-441
AU  - Бей М. П., 
AU  - Пучкова Н. В., 
AU  - Ювченко А. П., 
AU  - Барановский А. В., 
Y1  - 2019-01-12
UR  - https://www.academjournals.by/publication/12352
N2  - Исследована реакция сосновой живичной канифоли, скипидара и его компонентов (α-пинен, ∆3-карен, α-терпинен) с цитраконовым ангидридом и итаконовой кислотой. Показано, что α-терпинен, в отличие от α-пинена и ∆3-карена, взаимодействует с цитраконовым ангидридом с образованием ранее неизвестного продукта реакции циклоприсоединения, структура которого была установлена методом двумерной спектроскопии ЯМР. Скипидар и итаконовая кислота взаимодействуют с получением сложной смеси продуктов, в том числе эфиров терпеновых спиртов и итаконовой кислоты. Изучено взаимодействие канифоли и цитраконового ангидрида при 140–180 °С в течение 0,5–8 ч с использованием каталитических добавок H2SO4, MgCl2, AlCl3, FeCl3 и получены новые канифольно-цитраконовые аддукты, содержащие до ~70 % цитраконопимаровой кислоты в виде двух изомеров С15–CH3 и С16–CH3 в эквимолярном соотношении. Установлено, что наиболее высокое содержание С15–CH3 изомера цитраконопимаровой кислоты (35,5–36,0 %) в аддуктах достигается при проведении реакции сосновой живичной канифоли и цитраконового ангидрида при 180 °С в присутствии 1–2 мас. % H2SO4 в течение 4–8 ч. При температуре реакции 140–160 °С количество изомеров цитраконопимаровой кислоты в аддуктах уменьшается и составляет 30–50 %. Разработанные аддукты представляют интерес для создания импортозамещающих композиционных материалов различного функционального назначения (адгезивов, модификаторов полимерных композиций, в том числе резиновых смесей для производства шин, компонентов смазочно-охлаждающих жидкостей и др.).