RT - article
SR - Electronic
T1 - СИНТЕЗ (E,E)-АЗОМЕТИНОКСИМОВ  НА ОСНОВЕ ОКСИМА 4-АМИНОАЦЕТОФЕНОНА
JF - Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук
SP - 2018-06-23
DO - 10.29235/1561-8331-2018-54-2-168-179
A1 - Дикусар Е. А., 
A1 - Филиппович Л. Н., 
A1 - Шахаб С. Н., 
A1 - Петкевич С. К., 
A1 - Стёпин С. Г., 
YR - 2018
UL - https://www.academjournals.by/publication/12321
AB - Оксим 4-аминоацетофенона является удобным и доступным реагентом для химической модификации замещенных ароматических альдегидов с целью получения лигандов для комплексообразования с переходными металлами. Взаимодействием оксима 4-аминоацетофенона с альдегидами ванилинового ряда, в среде кипящего абсолютного метанола в присутствии каталитических количеств ледяной уксусной кислоты были синтезированы (E,E)-азометины с выходами 70–85 %. Взаимодействием 4-аминоацетофенона с 9-фенантренкарбальдегидом, ферроценкарбальдегидом, 5-фенилизоксазол-3-карбальдегидом и 5-(п-толил)изоксазол-3-карбальдегидом были получены соответствующие (E,E)-азометиноксимы c выходом 77–84 %. Ацилированием оксима (E)-1-{4-(E)-бензо[d][1,3]диоксол-5-илметиленаминофенил}этан-1-она хлорангидридом 4,5-дихлоризотиазол-3-карбоновой кислоты в растворе сухого диэтилового эфира в присутствии триэтиламина был синтезирован соответствующий сложный эфир с вы- ходом 84 %. Путем квантово-химических расчетов с использованием метода DFT с применением уровня теории B3LYP1/MIDI, программного пакета GAMESS и базисного набора MIDI установлены наиболее термодинамически устойчивые изомеры ряда синтезированных соединений. При расчетах проводили оптимизацию всех геометрических параметров до достижения минимумов полных электронных энергий (E,E)-, (E,Z)-(Z,E)- и (Z,Z)-азометиноксимов.