17 Дикусар Е. А. Филиппович Л. Н. Шахаб С. Н. Петкевич С. К. Стёпин С. Г. 4-аминоацетофенен оксим 4-аминоацетофенона альдегиды 9-фенантренкарбальдегид фер- роценкарбальдегид 5-фенилизоксазол-3-карбальдегид 5-(р-толил)изоксазол-3-карбальдегид (E E)-азометиноксимы красители квантово-химические расчеты моделирование 2018 2018-06-23 10.29235/1561-8331-2018-54-2-168-179 Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук Оксим 4-аминоацетофенона является удобным и доступным реагентом для химической модификации замещенных ароматических альдегидов с целью получения лигандов для комплексообразования с переходными металлами. Взаимодействием оксима 4-аминоацетофенона с альдегидами ванилинового ряда, в среде кипящего абсолютного метанола в присутствии каталитических количеств ледяной уксусной кислоты были синтезированы (E,E)-азометины с выходами 70–85 %. Взаимодействием 4-аминоацетофенона с 9-фенантренкарбальдегидом, ферроценкарбальдегидом, 5-фенилизоксазол-3-карбальдегидом и 5-(п-толил)изоксазол-3-карбальдегидом были получены соответствующие (E,E)-азометиноксимы c выходом 77–84 %. Ацилированием оксима (E)-1-{4-(E)-бензо[d][1,3]диоксол-5-илметиленаминофенил}этан-1-она хлорангидридом 4,5-дихлоризотиазол-3-карбоновой кислоты в растворе сухого диэтилового эфира в присутствии триэтиламина был синтезирован соответствующий сложный эфир с вы- ходом 84 %. Путем квантово-химических расчетов с использованием метода DFT с применением уровня теории B3LYP1/MIDI, программного пакета GAMESS и базисного набора MIDI установлены наиболее термодинамически устойчивые изомеры ряда синтезированных соединений. При расчетах проводили оптимизацию всех геометрических параметров до достижения минимумов полных электронных энергий (E,E)-, (E,Z)-(Z,E)- и (Z,Z)-азометиноксимов. https://www.academjournals.by/publication/12321 https://www.academjournals.by/files/12287