17 Ковганко Н. В. Долгопалец В. И. Чернов Ю. Г. 7-метил-19-нортестостерон 2-хлорникотиновая никотиновая и пиразинкарбоновая кислоты стероиды андрогены химический синтез 2018 2018-03-05 10.29235/1561-8331-2018-54-1-80-86 Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук Синтезированы новые сложные эфиры изомерных 7-метил-19-нортестостеронов и 2-хлорникоти- новой, никотиновой и пиразинкарбоновой кислот. В результате 1,6-присоединения метилмагнийиодида по 6(7)-двойной связи ацетата 19-нор-6-дегидротестостерона в присутствии ацетата меди (II) получены 17b-ацетокси-7a-метилэстр- 4-ен-3-он и его 7b-изомер. Метанолиз этих изомеров в присутствии карбоната калия и последующее ацилирование полученных 17b-гидрокси-7a-метилэстр-4-ен-3-она и 17b-гидрокси-7b-метилэстр-4-ен-3-она хлорангидридами 2-хлорникотиновой, никотиновой и пиразинкарбоновой кислот в присутствии 4-диметиламинопиридина (ДМАП) позволило синтезировать целевые 17b-(2-хлорникотиноилокси)-7a-метилэстр-4-ен-3-он, 17b-(2-хлорникотиноилокси)- 7b-метилэстр-4-ен-3-он, 17b-никотиноилокси-7a-метилэстр-4-ен-3-он и 17b-пиразинкарбонилокси-7a-метилэстр- 4-ен-3-он.  https://www.academjournals.by/publication/12310 https://www.academjournals.by/files/12276