Синтез ацильных производных пролиллейцилглицинамида

Гайдукевич В. А.; Петкевич С. К.; Каранкевич Е. Г.; Курман П. В.; Куваева З. И.; Поткин В. И.; Книжников В. А.

Синтез ацильных производных пролиллейцилглицинамида

Гайдукевич В. А., Петкевич С. К., Каранкевич Е. Г., Курман П. В., Куваева З. И., Поткин В. И., Книжников В. А.

2019

https://doi.org/10.29235/1561-8331-2019-55-4-429-435

Трет-бутилоксикарбонилпролиллейцилглицинамид получен как взаимодействием этилового эфира трет-бутилоксикарбонилпролиллейцилглицина с метанольным раствором аммиака, так и реакцией амида глицина со смешанным ангидридом, синтезированным из трет-бутилоксикарбонилпролиллейцина и изо-бутилхлорформиата. Удаление трет-бутилоксикарбонильной группы под действием муравьиной кислоты или диоксанового раствора хлористого водорода и обработка образующихся при этом солей соответствующим основанием давали пролиллейцилглицинамид, взаимодействием которого с хлорангидридами уксусной, бензойной или 5-фенилизоксазол-3-карбоновой кислот получены ацильные производные пролиллейцилглицинамида.

Гайдукевич В. А., Петкевич С. К., Каранкевич Е. Г., Курман П. В., Куваева З. И., Поткин В. И., Книжников В. А. Синтез ацильных производных пролиллейцилглицинамида. Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук. 2019;55(4):429-435. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2019-55-4-429-435

Цитирование

Список литературы

1. Pan, W. From MIF-1 to endomorphin: the Tyr-MIF-1 family of peptides / W. Pan, A. J. Kastin // Peptides. – 2007. – Vol. 28, № 12. – P. 2411–2434. https://doi.org/10.1016/j.peptides.2007.10.006

2. Prolyl-leucyl-glycinamide, cyclo(leucylglycine), and derivatives block development of physical dependence on morphine in mice / R. Walter [et al.] // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. – 1979. – Vol. 76, № 1. – P. 518–520. https://doi.org/10.1073/pnas.76.1.518

3. Brain activation by peptide Pro-Leu-Gly-NH2 (MIF-1) / R. S. Khan [et al.] // Int. J. Pept. – 2010. – Vol. 2010. – Article ID 537639, 10 pages. https://doi.org/10.1155/2010/537639

4. Cyclo(Phe-Pro) produced by the human pathogen Vibrio vulnificus inhibits host innate immune responses through the NF-κB pathway / K. Kim [et al.] // Infect. Immun. – 2015. – Vol. 83, № 3. – P. 1150–1161. https://doi.org/10.1128/IAI.02878-14

5. Novel peptide inhibitor of dipeptidyl peptidase IV (Tyr-Pro-D-Ala-NH2) with anti-inflammatory activity in the mouse models of colitis / M. Salaga [et al.] // Peptides. – 2018. – Vol. 108. – P. 34–45. https://doi.org/10.1016/j.peptides.2018.08.011

6. Borthwick, A. D. 2,5-Diketopiperazines: synthesis, reactions, medicinal chemistry, and bioactive natural products / A. D. Borthwick // Chem. Rev. – 2012. – Vol. 112, № 7. – P. 3641–3716. https://doi.org/10.1021/cr200398y

7. Ivanov, A. K. Synthesis of the amide of the C-terminal tetrapeptide of the sequence of oxytocin / A. K. Ivanov, A. A. Antonov, I. A. Donetskii // Chem. Nat. Comp. – 1992. – Vol. 28, № 3. – P. 344–349. https://doi.org/10.1007/BF00630256

8. Препаративный синтез L-пролил-L-лейцилглицина / Е. И. Гордашникова [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусі. Сер. хім. навук. – 2016. – Вып. 2. – С. 50–54.

9. Beyerman, H. C. Asynthesisofoxytocin / H. C. Beyerman, J. S. Bontekoe, A. C. Koch // RecueildesTravauxChimiques desPays-Bas. – 1959. – Vol. 78, № 12. – P. 935–946. https://doi.org/10.1002/recl.19590781202

Источник

Информация

Автор

Гайдукевич В. А. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Петкевич С. К. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Каранкевич Е. Г. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Курман П. В. Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Куваева З. И. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Поткин В. И. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Книжников В. А. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси

Страницы

429-435

Год издания

2019

Ключевые слова

Коллекции

Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук