Развитие элементоорганической химии в Беларуси: исторический экскурс, современное состояние и перспективы (К 100-летию со дня рождения Ю. А. Ольдекопа)
Развитие металлоорганической химии металлоценов, в частности химии органических производных железа, марганца, титана и ниобия, объясняется их разнообразной каталитической активностью по отношению к реакциям полимеризации, изомеризации и гидрирования олефинов, циклотримеризации ацетиленовых углеводородов, фиксации молекулярного азота в мягких условиях и многих других процессов, использованием этих соединений в качестве добавок к топливам и высокотемпературным смазочным маслам, ускорителей вулканизации каучуков, составляющих лаков и водоотталкивающих пропиток, антидетонаторов, сиккативов, фунгицидов и др. Особый интерес представляют методы синтеза и химические превращения производных титаноцена и ниобоцена, содержащих σ-связь металл–углерод. Большинство из σ-производных титаноцена обладают малой термической стабильностью, а производные ниобоцена чрезвычайно чувствительны к действию кислорода воздуха, что затрудняет изучение их химических превращений. Производные карборанов находят применение для получения различного типа полимеров, используемых в твердых ракетных топливах и в качестве термостойких покрытий, а также в качестве агентов в борнейтронозахватной терапии онкологических заболеваний. В настоящем обзоре представлен краткий исторический экскурс, текущее состояние и дальнейшее развитие работ, выполнявшихся в лаборатории элементоорганических соединений, которые начинал и курировал Ю. А. Ольдекоп и охватывающий период с 1971 по 2018 г.
1. Национальная академия наук Беларуси: персональный состав, 1928–2015 гг. / cост. Т. С. Буденкова [и др.]; ред. В. Г. Гусаков (пред.) [и др.]. – Минск: Беларус. навука, 2015. – 429 c.
2. Ахрем, А. А. Юрий Артурович Ольдекоп (К 70-летию со дня рождения) / А. А. Ахрем [и др.] // Вес. канд. навук АН БССР. Сер. хiм. навук. – 1988. – № 5. – С. 119–121.
3. Юрий Артурович Ольдекоп (К 90-летию со дня рождения) / С. К. Рахманов [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2009. – № 1. – С. 124–125.
4. Ольдекоп, Ю. А. Элементоорганическая химия / Ю. А. Ольдекоп. – М.: Знание, 1971. – 63 c.
5. Ольдекоп, Ю. А. Введение в элеметоорганическую химию / Ю. А. Ольдекоп, Н. А. Майер. – Минск: Наука и техника, 1973. – 236 c.
6. Ольдекоп, Ю. А. Синтез металлоорганических соединений декарбоксилированием ацилатов металлов / Ю. А. Ольдекоп. – Минск: Наука и техника, 1976. – 176 c.
7. Ольдекоп, Ю. А. Дициклопентадиенилниобийдитиенил как комплексующий агент / Ю. А. Ольдекоп, В. А. Книжников // Докл. акад. наук АН СССР. – 1977. – Т. 237, № 3. – С. 601–604.
8. Ольдекоп, Ю. А. Синтез и реакции дициклопентадиенилтитандитиенила / Ю. А. Ольдекоп, В. А. Книжников // Журнал общей химии. – 1982. – Т. 52, вып. 7. – С. 1571–1575.
9. Ольдекоп, Ю. А. Взаимодействие дициклопентадиенилниобийдитиенила с некоторыми кислотами / Ю. А. Ольдекоп, В. А. Книжников // Вес. АН БССР. Сер. хiм. навук. – 1978. – № 3. – С. 58–61.
10. Книжников, В. А. Синтез тиолатных производных титаноцентиенила / В. А. Книжников, Ю. А. Ольдекоп // Журнал общей химии. – 1984. – Т. 54, вып. 10. – С. 2272–2275.
11. Перхлортиенильные производные титаноцена и ниобоцена / В. А. Книжников [и др.] // Журнал общей химии. – 1991. – Т. 61, вып. 6. – С. 1365–1368.
12. Ольдекоп, Ю. А. Синтез смешанных комплексов ниобия с никелем, медью и марганцем / Ю. А. Ольдекоп, В. А. Книжников // Вес. АН БССР. Сер. хiм. навук. – 1978. – № 4. – С. 90–93.
13. Ольдекоп, Ю. А. Синтез и реакции бис(дифенилфосфид)- и бис(трифенилсилил)ниобоцена / Ю. А. Ольдекоп, В. А. Книжников // Журнал общей химии. – 1981. – Т. 51, вып. 8. – С. 1723–1726.
14. Книжников, В. А. Взаимодействие титаноцентиенилхлорида с кислотами и солями / В. А. Книжников, Ю. А. Ольдекоп // Вес. АН БССР. Сер. хiм. навук. – 1986. – № 5. – С. 61–65.
15. Книжников, В. А. Синтез ацилатов хлортитаноцена / В. А. Книжников, В. Л. Широкий, Ю. А. Ольдекоп // Вес. АН БССР. Сер. хiм. навук. – 1983. – № 3. – С. 102–104.
16. Книжников, В. А. Взаимодействие титаноцендитиенила и хлорида тиенилтитаноцена с фенолами / В. А. Книжников, Ю. А. Ольдекоп // Журнал общей химии. – 1985. – Т. 55, вып. 7. – С. 1557–1561.
17. Книжников, В. А. Пентахлорфеноляты ниобоцена и хлорниобоцена / В. А. Книжников, С. А. Махнач, Ю. А. Ольдекоп // Журнал общей химии. – 1988. – Т. 58, вып. 10. – С. 2285–2289.
18. Книжников, В. А. Производные титаноцена и ниобоцена, содержащие σ-связанные органические группировки / В. А. Книжников // Хмия и технология новых веществ и материалов: сб. науч. трудов / под ред. А. В. Бильдюкевича. – Мн.: Технопринт, 2005. – С. 189–206.
19. Колесник, И. А. Гетероциклические производные металлоценов / И. А. Колесник, Е. А. Дикусар // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2017. – № 4. – С. 107–125.
20. Ферроценилметильные производные аминокислот / Л. А. Попова [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2006. – № 2. – С. 50–53.
21. Пинцетные лиганды на основе α-аминокислот. II. Синтез полидентатных лигандов на основе 1,11-диформилферроцена / М. С. Черевин [и др.] // ЖОрХ. – 2007. – Т. 43, вып. 10. – С. 1570–1572.
22. Синтез сложных эфиров металлоценовых спиртов и 4,5-дихлоризотиазол-3-карбоновой и 5-арилизоксазол-3-карбоновых кислот / В. И. Поткин [и др.] // Журнал общей химии. – 2016. – Т. 86, вып. 2. – С. 310–316.
23. Синтез новых производных ферроцена с фрагментом 4,5-дихлоризотиазола / А. В. Клецков [и др.] // Журнал общей химии. – 2017. – Т. 87, вып. 6. – С. 946–950.
24. Гетероциклические сложные эфиры 1,11-ферроцендикарбоновой кислоты / И. А. Колесник [и др.] // Журнал общей химии. – 2018. – Т. 88, вып. 3. – С. 434–441.
25. Новые производные 4,5-дигидро-1H-пиразола, 4,5-дигидроизоксазола и пиримидина на основе (E)-3-[5-(4-метилфенил)изоксазол-3-ил]-1-ферроценилпроп-2-ен-1-она / В. И. Поткин [и др.] // ЖОрХ. – 2017. – Т. 53, вып. 2. – С. 246–250.
26. Синтез азагетероциклических производных цимантрена / В. И. Поткин [и др.] // ЖОрХ. – 2018. – Т. 54, вып. 3. – С. 447–456.
27. Производные бис(η5-инденил)кобальта / В. А. Книжников [и др.] // Журнал общей химии. – 1997. – Т. 67, вып. 10. – С. 1737–1740.
28. Микшис, Ю. И. Электрохимическое восстановление производных дициклопентадиенилниобия в диметилформамиде / Ю. И. Микшис, В. А. Книжников, П. П. Кентра // Тр. АН Лит. СССР. Сер. Б. – 1985. – Т. 4 (149). – С. 20–26.
29. Электролит для осаждения ниобиевых покрытий: а. с. 1181337 (СССР), МКИ С 25 D 3/54 / Ю. И. Микшис, П. П. Кентра, В. А. Книжников, Ю. А. Ольдекоп. – Дата публ.: 22.05.85.
30. Электрохимический синтез бис(η5-инденил)железа(II) и его производных / В. Л. Широкий [и др.] // Журнал общей химии. – 1997. – Т. 67, вып. 7. – С. 1120–1123.
31. Синтез и изучение окислительно-восстановительных свойств некоторых производных ферроцена циклической вольтамперометрией и методом РМ7 / А. В. Клецков [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2015. – № 4. – С. 42–50.
32. Рудаков, Д. А. Синтез и химические свойства карборанов. Дикарбаундекарбораны, металло- и металлакарбораны, азометины, сложные эфиры, пероксиды, соли карборанкарбоновых кислот / Д. А. Рудаков, Е. А. Дикусар, З. П. Зубрейчук – Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing / OmniScriptum GmbH & Co. KG, 2013. – 433 p.
33. Дикусар, Е. А. Борорганические соединения // Энциклопедия для школьников и студентов. В 12 т. – Т. 6. Химия. Биология / Под общ. ред. Н. А. Поклонского, Д. В. Свиридова, В. В. Лысака. – Минск: Беларус. Энцыкл. імя П. Броўкі, 2016. – Т. 6. – С. 135–137.
34. Синтез новых комплексных производных бис-о-дикарболилжелеза / А. А. Эрдман [и др.] // Вес. АН БССР. Сер. хiм. навук. – 1989. – № 4. – С. 109–110.
35. Синтез новых комплексных производных дикарболилкобальта / А. А. Эрдман [и др.] // Вес. АН БССР. Сер. хiм. навук. – 1986. – № 5. – С. 66–69.
36. Synthesis and some transformations of complex nickel(II) salts of bis(3,12-dicarbollyl)nickel (III). Preparation of 3-(2,2’-bipyridyl)-closo-3,12-nickeladicarbadodecaborane / N. A. Maier [et al.] // J. Organomet. Chem. – 1985. – Vol. 292, № 1–2. – P. 297-302. https://doi.org/10.1016/0022-328x(85)87346-0.
37. Синтез и некоторые превращения комплексных солей бис-о-дикарболилжелеза(III), -кобальта(III) и -никеля(III) / З. П. Зубрейчук [и др.] // Журнал общей химии. – 2001. – Т. 71, вып. 4. – С. 571–574.
38. Синтез дикарболильных производных переходных металлов (железа, кобальта, никеля) / З. П. Зубрейчук [и др.] // Химия и технология новых веществ и материалов: сб. науч. трудов / под ред. А. В. Бильдюкевича и др. – Минск: Беларус. навука, 2009. – Вып. 3. – С. 322–343.
39. . Синтез простых эфиров о- и м-карборанов / Л. А. Чуркина [и др.] // Вес. АН БССР. Сер. хiм. навук. – 1982. – № 1. – С. 59–66.
40. Сложные эфиры на основе о-(м)-карборанов / Л. А. Чуркина [и др.] // Вес. АН БССР. Сер. хiм. навук. – 1983. – № 1. – С. 56–64.
41. Синтез эфиров o-карборан-С-карбоновой кислоты и некоторых природных терпеновых спиртов, стеринов, фенолов и оксима камфары / Е. А. Дикусар [и др.] // ХПС. – 2006. – № 5. – С. 434–436.
42. Сложные эфиры м-карборан-С-карбоновой кислоты и некторых терпенолов, растительных фенолов и оксимов природных карбонильных соединений / Е. А. Дикусар [и др.] // ЖОрХ. – 2008. – Т. 44, вып. 9. – С. 1321–1326.
43. Синтез эфиров м-С(7)-изо-пропилкарборан-С(1)-карбоновой кислоты, природных терпеновых спиртов и растительных фенолов / Е. А. Дикусар [и др.] // ХПС. – 2004. – № 5. – С. 388–392.
44. Синтез новых функционально-замещенных эфиров м-карборан-1,7-дикарбоновой кислоты / Е. А. Дикусар [и др.] // Журнал общей химии. – 2005. – Т. 75, вып. 4. – С. 614–618.
45. Сложные эфиры о- и м-карборан-С-карбоновых кислот и о- и м-карборановых спиртов / Е. А. Дикусар [и др.] // Журнал общей химии. – 2008. – Т. 78, вып. 3. – С. 440–443.
46. Дикусар, Е. А. Простые и сложные эфиры в линкерных технологиях. Современные аспекты молекулярного дизайна – от душистых веществ до биологически активных соединений / Е. А. Дикусар – Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing / OmniScriptum GmbH & Co. KG, 2014. – 582 c.
47. Простые и сложные эфиры – от душистых веществ и биологически активных соединений до применения в медицинских нанотехнологиях / Е. А. Дикусар [и др.] // Вестн. фармации. – 2014. – № 4 (66). – С. 100–108.
48. Применение простых и сложных эфиров: современные аспекты молекулярного дизайна – от душистых веществ и биологически активных соединений до применения в медицинских нанотехнологиях / Е. А. Дикусар [и др.] // Химия растительного сырья. – 2014. – № 3. – С. 61–84.
49. Дикусар, Е. А. Сложные эфиры фунуционально замещенных карбоновых кислот, спиртов, фенолов и оксимов карбонильных соединений / Е. А. Дикусар, В. И. Поткин, Н. Г. Козлов // Химия и технология новых веществ и материалов: сб. научн. трудов / под ред. А. В. Бильдюкевича [и др.]. – Минск: Беларус. навука, 2009. – Вып. 3. – С. 395–421.
50. Поткин, В. И. Синтез галоидзамещенных додекагидро-7,8-дикарбо-нидо-ундекаборатов / В. И. Поткин, Д. А. Рудаков // Химия и технология новых веществ и материалов: сб. научн. трудов / под ред. А. В. Бильдюкевича и др. – Минск: Беларус. наука, 2008. – Вып. 2. – С. 337–373.
51. Разработка методов синтеза функционально замещенных азолов, их элементоорганических производных и металлокомплексов и получение на их основе структурных фрагментов биомолекул, изостеров биоактивных веществ и агентов для лучевой терапии / В. И. Поткин [и др.] // Химия и технология новых веществ и материалов: сб. науч. трудов / под ред. А. В. Бильдюкевича и др. – Минск: Беларус. навука, 2014. – Вып. 4. – С. 122–174.
52. Пероксиды на основе С-замещенных о-(м)-карборанов / Л. А. Чуркина [и др.] // Журнал общей химии. – 1986. – Т. 56, вып. 4. – С. 848–854.
53. Получение карборансодержащих пероксиэфиров в условиях межфазного катализа / Л. А. Чуркина [и др.] // Вес. АН БССР. Сер. хiм. навук. – 1984. – № 6. – С. 105–107.
54. Синтез пероксисодержащих сложных эфиров о-карборан-1-карбоновой кислоты / А. П. Ювченко [и др.] // Вес. АН Беларусi. Сер. хiм. навук. – 1996. – № 2. – С. 119–121.
55. Пероксисодержащие сложные эфиры карборанкарбоновых и карборанилуксусных кислот / Е. А. Дикусар [и др.] // Журнал общей химии. – 1996. – Т. 66, вып. 11. – С. 1813–1817.
56. Кабердин, Р. В. Полихлор-1,3-бутадиены / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин. – Минск: Навука i тэхнiка, 1991. – 175 с.
57. Кабердин, Р. В. Трихлорэтилен в органическом синтезе / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин // Успехи химии. – 1994. – Т. 63, № 8. – С. 673–692.
58. Кабердин, Р. В. Нитробутадиены и их галогенпроизводные: синтез и реакции / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин, В. А. Запольский // Успехи химии. – 1997. – Т. 66, № 10. – С. 919–935.
59. Кабердин, Р. В. Синтез и реакции смешанных галоген-1,3-бутадиенов / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин, В. А. Запольский // Успехи химии. – 1999. – Т. 68, № 9. – С. 845–860.
60. Кабердин, Р. В. Изотиазолы (1,2-тиазолы): синтез, свойства и применение / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин // Успехи химии. – 2002. – Т. 71, № 8. – С. 764–786.
61. Кабердин, Р. В. Синтез и свойства хлорвинилкетонов / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин, С. К. Петкевич // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2006. – № 2. – С. 99–121.
62. Поткин, В. И. Синтез гетероциклов на основе хлорзамещенных нитродиенов и кетонов / В. И. Поткин // Химия и технология новых веществ и материалов: сб. науч. трудов / под ред. А. В. Бильдюкевича. – Минск: Технопринт, 2005. – С. 246–273.
63. Поткин, В. И. Функционально замещенные азотистые гетероциклы на основе полигалогенвинил(аллил)кетонов В. И. Поткин, С. К. Петкевич // Химия и технология новых веществ и материалов: сб. науч. трудов / под ред. А. В. Бильдюкевича и др. – Минск: Беларус. наука, 2009. – Вып. 3. – С. 201–233.
64. Синтез синергистов ряда изотиазола и его гетероаналогов и изучение их пестицидной активности и потенцирующего действия / В. И. Поткин [и др.] // Химия и технология новых веществ и материалов: сб. научн. трудов / под ред. А. В. Бильдюкевича и др. – Минск: Беларус. навука, 2014. – Вып. 4. – С. 175–233.
65. Кабердин, Р. В. Синтез 3-трихлорметил-4,5-дихлоризотиазола из 2-нитропентахлорбутадиена и элементарной серы / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин, Ю. А. Ольдекоп // Докл. АН СССР. – 1988. –Т. 300, № 5. – С. 1133–1135.
66. Кабердин, Р. В. Синтез и некоторые реакции 3-трихлорметил-4,5-дихлоризотиазола / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин, Ю. А. Ольдекоп // ЖОрХ. – 1990. – Т. 26, вып. 7. – С. 1560–1566.
67. Синтез структурных аналогов алкалоидов с изоксазольными и изотиазольными фрагментами / С. К. Петкевич [и др.] // ЖОрХ. – 2018. – Т. 54, вып. 12. – С. 1793–1800.
68. Функционально замещенные производные этил 2,6-диметил-4-(хлорметил)пиридин-3-карбоксилата / Е. А. Дикусар [и др.] // ЖОрХ. – 2018. – Т. 54, вып. 1. – С. 90–96.
69. Бумагин, Н. А. Функционализированные изоксазольные и изотиазольные лиганды: дизайн, синтез, комплексы с палладием, гоиогенный и гетерогенный катализ в водных средах / Н. А. Бумагин, В. И. Поткин // Изв. РАН. Сер. хим. – 2016. – № 2. – С. 321–332.
70. Функционально замещенные изоксазолы и изотиазолы: синтез, комплексы с палладием(II) и их каталитическая активность / Н. А. Бумагин [и др.] // Журнал общей химии. – 2016. – Т. 86, вып. 1. – С. 75–88.
71. Трет.-алкил(аралкил)пероксиды на основе 2,5-диметил-3-гексин-2,5-диола / А. П. Ювченко [и др.] // Вес. АН БССР. Сер. хiм. навук. – 1983. – № 3. – С. 60–64.
72. Синтез и реакции пероксиацетиленидов серебра / А. П. Ювченко [и др.] // Журнал общей химии. – 1990. – Т. 60, вып. 7. – С. 1587–1593.
73. Синтез и реакции пероксиацетиленидов ртути / А. П. Ювченко [и др.] // Журнал общей химии. – 1987. – Т. 57, вып. 9. – С. 2025–2030.
74. Синтез ацетиленовых кремнийсодержащих пероксидов через пероксиацетилениды лития / А. П. Ювченко [и др.] // Журнал общей химии. – 1993. – Т. 63, вып. 1. – С. 143–148.
75. Ферроценсодержащие ацетиленовые пероксиспирты / Е. А. Дикусар [и др.] // Журнал общей химии – 1999. – Т. 69, вып. 8. С. – 1315–1321.
76. Синтез и изучение свойств некоторых ацетиленовых пероксидов / А. П. Ювченко [и др.] // Каталитические и инициирующие системы для синтеза и модификации полимеров: сб. науч. трудов. – Л., 1984. – С. 84–91.
77. Мойсейчук, К. Л. Пероксиацетилениды в синтезе функционально замещенных диалкилпероксидов / К. Л. Мойсейчук, Е. А. Дикусар // Химия и технология новых веществ и материалов: сб. науч. трудов / под ред. А. В. Бильдюкевича. – Минск: Технопринт, 2005. – С. 230–245.
78. Функционально замещенные ацетилениды лития, меди, серебра и ртути / Е. А. Дикусар [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2009. – № 1. – С. 104–123.
79. Дикусар, Е. А. Пероксиацетилениды металлов в синтезе диалкилпероксидов. Методы получения, свойства, применение / Е. А. Дикусар, А. П. Ювченко. – Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing GmbH& Co. KG, 2012. – 140 p.
80. Дикусар, Е. А. Функционально замещенные производные ацетилена. Синтез, структура, свойства и применение / Е. А. Дикусар, А. П. Ювченко, В. И. Поткин. – Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing / AV Akademikerverlag GmbH & Co. KG, 2013. – 500 с.