Получение и анализ пиролизных масел
Проведен аналитический обзор способов получения пиролизных масел различных отходов, обсуждены возможности и ограничения каждого подхода. Жидкие продукты пиролиза (пиролизные масла) являются перспективным источником ценных химических соединений, а также могут использоваться в качестве топлива. Достоверный анализ пиролизных масел необходим для изучения их компонентного состава, основных характеристик и поиска наиболее эффективных методов извлечения из них соединений. Известно, что результаты газовой хромато-масс-спектрометрии (ГХ-МС) жидких пиролизатов, как правило, не однозначны: существуют проблемы наложения пиков и неверной интерпретации полученных данных, обусловленные сложностью матрицы и многокомпонентностью состава объекта. Представлены данные по химическому составу пиролизных масел, полученных методами элементного анализа, ИК-спектроскопии, ЯМР-спектрометрии, ГХ-МС, ГХ-ГХ-МС. Исходя из представленных результатов, пиролизное масло содержит, как правило, ароматические соединения, водорастворимые вещества и углеводороды. Обнаружено, что в научной литературе имеются противоречивые данные по химическому составу пиролизных масел изношенных автомобильных шин. Предложено проводить последовательную экстракционную пробоподготовку пиролизных смесей для повышения достоверности и точности компонентного и количественного состава ГХ-МС методом. Очевидно, достоверный анализ сложных пиролизных смесей без предварительной целенаправленной пробоподготовки маловероятен.
1. Бахонина, Е. И. Современные технологии переработки и утилизации углеводородсодержащих отходов. Термические методы утилизации и обезвреживания углеводородсодержащих отходов / Е. И. Бахонина // Башкир. хим. журн. – 2015. – Т. 22, № 1. – С. 20–29.
2. Cozzani, V. Devolatization and pyrolysis of refuse derived fuels: characterization and kinetic modeling by a thermogravimetric and calorimetric approach / V. Cozzani, L. Petarca, L. Tognotti // Fuel. – 1995. – Vol. 74, N 6. – Р. 903–912. https://doi.org/10.1016/0016-2361(94)00018-m
3. Зенкевич, И. Г. Экологические и аналитические аспекты термической деструкции фторсодержащих полимеров / И. Г. Зенкевич, М. В. Рагулина, А. А. Родин // Экологич. химия. – 2007. – Т. 16, № 1. – С. 9–17.
4. Juh-Cherng, C. Theoretical and experimental study on the emission characteristics of waste plastics incineration by modified О2/RFG combustion technology / Chen Juh-Cherng, Huang Jian-Sheng // Fuel. – 2007. – Vol. 86, N 17. – P. 2824– 2832. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2007.03.008
5. Seidelt, S. Description of the pyrolysis by thermal degradation behavior of main components / S. Seidelt, M. MüllerHagedorn, H. Bockhorn //Anal. and Appl. Pyrol. – 2006. – Vol. 75, N 1. – P. 11–18. https://doi.org/10.1016/j.jaap.2005.03.002
6. Яцун, А. В. Газообразные продукты пиролиза автомобильных покрышек под действием сверхвысоких частот / А. В. Яцун, П. Н. Коновалов, Н. П. Коновалов // Химия твердого топлива. – 2008. – № 3. – С. 70–75.
7. Method for utilization of rubber wastes by simultaneous pyrolysis with coal: pat. US7317132, USA / Z. Urbanski, R. Depczynski, J. Bujarski, J. Beck; publ. date: 08.01.2008.
8. Rofiqul Islam, M. Production of liquid fuels and chemicals from pyrolysis of Bangladesh bicycle/rickshaw tire wastes / M. Rofiqul Islam, M. S. Tushar, H. Haniu // J. Anal. and Appl. Pyrol. – 2008. – Vol. 82, N 1. – P. 96–109. https://doi.org/10.1016/j.jaap.2008.02.005
9. Способ получения мягчителя резиновой смеси: пат. 2325409 Российская Федерация: МПК C08J11/04 / Т. Б. Минигалиев, В. П. Дорожкин, О. А. Сухова; дата публ.: 27.05.2008.
10. Способ переработки резинотехнических и органических отходов и устройство для его реализации: пат. 2321492 Российская Федерация: МПК B29B17/00 / М. П. Крестовников, А. Л. Снегоцкий; дата публ.: 10.04.2008.
11. Unapumnuk, K. Investigation into the removal of sulfur from tire derived fuel by pyrolysis / K. Unapumnuk, C. Keener Tim, L. Mingming, L. Fuyan // Fuel. – 2008. – Vol. 87, N 6. – P. 951–956. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2007.05.036
12. Аристархов, Д. В. Моделирование парового термолиза резиновых отходов / Д. В. Аристархов, Г. И. Журавский // ИФЖ. – 2001. – Т. 74, № 6. – С. 146–151.
13. Zhurauski, H. Rubber: Types, Properties and Uses / H. Zhurauski, V. Zhdanok, N. Pavlukevich. – Nova Science Publishers. – 2011. – 670 p.
14. Аристархов, Д. В. Технологии и оборудование для переработки резинотехнических отходов / Д. В. Аристархов, Г. И. Журавский. – LAP LAMBERT Academic Publishing GmbH & Co.KG, Germany, 2012. – 124 c.
15. Журавский, Г. И. Твердые бытовые отходы в качестве энергетических ресурсов при производстве строительных материалов / Г. И. Журавский, О. Г. Мартинов // Энергоэффективность. – 2014. – № 55. – С. 25–31.
16. Журавский, Г. И. Твердые бытовые отходы в качестве энергетических ресурсов при производстве строительных материалов / Г. И. Журавский, О. Г. Мартинов // Энергоэффективность. – 2014. – № 56. – С. 22–26.
17. Мухутдинов, А. А. Адсорбенты из твердого остатка пиролиза изношенных шин / А. А. Мухутдинов, Г. В. Минхайдарова, Э. А. Мухутдинов // Экология и промышленность России. – 2005. – № 2. – С. 37–39.
18. Рожновский, И. А. Термические технологии переработки органических отходов / И. А. Рожновский, А. С. Матвейчук. – Минск: Юнипак, 2005. – 120 с.
19. Пиролиз: экологические и технологические аспекты / Д. С. Янковой [и др.] // Экология производства. – 2015. – № 6. – С. 52 – 55.
20. Термическая деструкция отходов / Д. С. Янковой [и др.] // Экология производства. – 2013. – № 12. – С. 38–41.
21. Альтернативное топливо из отходов / Г. И. Журавский [и др.] // Инженер–механик. – 2014. – № 2. – С. 9–14.
22. Бернадинер, И. М. Высокотемпературная переработка и обезвреживание жидких, пастообразных и твердых промышленных и медицинских отходов / И. М. Бернадинер, М. И. Бернадинер // Экология и промышленность России. – 2011. – № 4. – С. 19–21.
23. Ramirez-Canon, A. Decomposition of used Tyre Rubber by pyrolysis: enhancement of the physical properties of the liquid fraction using a hydrogen stream / A. Ramirez-Canon, Y. F. Muñoz-Camelo, P. Singh // Environments. – 2018. – Vol. 5, N 6. – P. 72–83. https://doi.org/10.3390/environments5060072
24. Characteristics of pyrolysis products from waste tyres and spent foundry sand co-pyrolysis progress in rubber / D. Perondi [et al.] // Progress in Rubber Plastics and Recycling Technology. – 2016. – Vol. 32, N 4. – P. 213–240. https://doi.org/10.1177/147776061603200403
25. Установка пиролизной переработки углеродсодержащего сырья: пат. 2258078 Российская Федерация: C10B 53/08, B29B 17/00 / Д. С. Стребков, В. В. Шломин, Г. Г. Вылегжанин; дата публ.: 10.08.2005.
26. Способ переработки изношенных шин и устройство для его реализации: пат. 2251483 Российская Федерация: МПК B29B 17/00, B29K 105/06, C08J 11/14 / А. В. Дроздов, В. В. Ковалев, А. С. Могильнер, Н. И. Калацкий; дата публ.: 10.05.2005.
27. Способ переработки твердого углеводородного сырья и установка для переработки твердого углеводородного сырья: пат. 2212430 Российская Федерация: МПК C10G 1/10, C08J 11/00, C08J 11/04 / И. Ф. Даутов, А. Н. Огнев, А. С. Иванчук, Е. А. Иванчук; дата публ.: 20.09.2003.
28. Устройство для переработки резиновых отходов: пат. 2247025 Российская Федерация: МПК B29B 17/00 / О. Г. Мартыненко, Г. И. Журавский, Н. В. Павлюкевич, Э. П. Полесский; дата публ.: 27.02.2005.
29. Lozhechnik, A. V. Pyrolysis of rubber in a screw reactor / A. V. Lozhechnik, V. V. Savchin // Journal of Engineering Physics and Thermophysics. – 2016. – Vol. 89, N 6. – P. 1482–1486. https://doi.org/10.1007/s10891-016-1517-2
30. Jale, Y. Fast pyrolysis of agricultural wastes: Characterization of pyrolysis products / Y. Jale, C. Kornmayer, M. Saglam, M. Yüksel // Fuel Processing Technology. – 2007. – Vol. 88. – P. 942–947. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2007.05.002
31. Danon, B. A review of dipentene (dl-limonene) production from waste tire pyrolysis / B. Danon, P. van der Gryp, C. E. Schwarz // Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. – 2015. Vol. –112. – P. 1–13. https://doi.org/10.1016/j.jaap.2014.12.025
32. Williams, P. T. Pyrolysis of waste tyres: a review / P. T. Williams // Waste Management. – 2013. – Vol. 33. – P. 1714– 1728. https://doi.org/10.1016/j.wasman.2013.05.003
33. Sfetsas, T. Qualitative and quantitative analysis of pyrolysis oil by gas chromatography with flame ionization detection and comprehensive two-dimensional gas chromatography with time-of-flight mass spectrometry / T. Sfetsas, C. Michailof, A. Lappas, B. Kneale // Journal of Chromatography A. – 2011. – Vol. 1218, N 21. – P. 3317–3325. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2010.10.034
34. Cumali, Y. Fuel production from waste vehicle tires by catalytic pyrolysis and its application in a diesel engine / Y. Cumali // Fuel Processing Technology. – 2011. – Vol. 92 – P. 1129–1135. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2011.01.009
35. Quek, A. Liquefaction of waste tires by pyrolysis for oil and chemicals – a review / A. Quek, R. Balasubramanian // J. Anal. Appl. Pyrolysis. – 2013. – Vol. 101. – P. 1–16. https://doi.org/10.1016/j.jaap.2013.02.016
36. Innovation in pyrolysis technology for management of scrap tire: a solution of energy and environment / R. Islam [et al.] // International Journal of Environmental Science and Development. – 2010. – Vol. 1, N 1. – P. 89–96. https://doi.org/10.7763/ijesd.2010.v1.18
37. Fractional distillation and characterization of tire derived pyrolysis oil / M. Makhan [et al.] // International journal of engineering technologies. – 2017. – Vol. 3, N 1. – P. 34–43. https://doi.org/10.19072/ijet.280568
38. Wiriyaumpaiwong, S. Distillation of pyrolytic oil obtained from fast pyrolysis of plastic wastes / S. Wiriyaumpaiwong, J. Jamradloedluk // Energy Procedia. – 2017. – Vol. 138. – P. 111–115. https://doi.org/10.1016/j.egypro.2017.10.071
39. Quantification of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) found in gas and particle phases from pyrolytic processes using gas chromatography–mass spectrometry (GC–MS) / N. E. Sánchez [et al.] // Fuel. – 2013. – Vol. 107. – P. 246–253. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2013.01.065
40. Characterisation of polycyclic aromatic hydrocarbons in liquid products from pyrolysis of Eucalyptus grands by supercritical fluid extraction and GCMS determination / A. S. Pimentaa [et al.] // Fuel. – 1998. – Vol. 77, N 11. – P. 1133–1139. https://doi.org/10.1016/s0016-2361(98)00031-3
41. Analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in environmental samples: a critical review of gas chromatographic (GC) methods / L. Poster [et al.] // Anal. Bioanal. Chem. – 2006. – Vol. 386. – P. 859–881. https://doi.org/10.1007/s00216-006-0771-0
42. Analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons in contaminated soil by Curie point pyrolysis coupled to gas chromatography–mass spectrometry, an alternative to conventional methods / S. Bucoa [et al.] // Journal of Chromatography A. – 2004. – Vol. 1026. – P. 223–229. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2003.11.065
43. Nkosi, N. A review and discussion of waste tyre pyrolysis and derived products proceedings / N. Nkosi, E. Muzenda // The World Congress on Engineering–2014. – July 2014. – London, U.K. – Vol. II. – P. 979–985.
44. Innovation in Pyrolysis Technology for Management of Scrap Tire: Solution of Energy and Environment / M. Rofiqul Islam [et al.] // J. of Environmental Science and Development. – 2010. – Vol. 1, N 1. – P. 89–96. https://doi.org/10.7763/ijesd.2010.v1.18
45. Characterization of the liquid products obtained in tyre pyrolysis / M. F. Laresgoiti [et al.] // J. Anal. Appl. Pyrolysis. – 2004. – Vol. 71, N 2. – P. 917–934. https://doi.org/10.1016/j.jaap.2003.12.003
46. Kalitko, U. Tire scrap pyrolysis recycling by steaming way: heat-mass balance solutions and developments / U. Kalitko, M. Chun Yao Wu // Pyrolysis: Types, Processes / eds.: W. S. Donahue, J. C. Brandt. – Nova Science Publishers, Inc., 2009. – P. 1–37.
47. Петренко, Т. В. Пиролиз резиновой крошки / Т. В. Петренко, Ю. А. Новичков // Твердые бытовые отходы. – 2007. – Т. 4, № 10. – С. 6–9.
48. Determination of phenols in pyrolysis oil by on-line coupled microporous membrane liquid-liquid extraction and multidimensional liquid chromatography / Tuulia Hyötyläinen [et al.] // J. Sep. Sci. – 2001. – Vol. 24. – P. 544–550. https://doi.org/10.1002/1615-9314(20010801)24:73.0.co;2-v
49. Mathur, K. Extraction of pyrolysis oil from waste plastics / K. Mathur, C. Shubham // Intern. Research J. of Engineering and Technology. – 2016. – Vol. 3, Iss. 4. – Р. 1649–1652.
50. Malko, M. The importance of R-(+)-limonene as the raw material for organic syntheses and for organic industry / M. Malko, A. Wroblewska // Chemik. – 2016. Vol. 70, N 4. – P. 193–202.
51. Analysis of pyrolysis liquids from scrap tires using comprehensive gas chromatography-mass spectrometry and unsupervised learning / P. Rathsack [et al.] // J. Anal. Appl. Pyrolysis. – 2014. – Vol. 109. – P. 234–243. https://doi.org/10.1016/j.jaap.2014.06.007
52. Multidimensional GC/MS analysis of pyrolytic oils / A. Fullana [et al.] // J. Anal. Appl. Pyrolysis. – 2005. Vol. 74. – P. 315–326. https://doi.org/10.1016/j.jaap.2004.11.036
53. Leschev, S. M. Regularities of extraction in systems on the basis of polar organic solvents and use of such systems for separation of important hydrophobic substances / S. M. Leschev // Ion exchange and solvent extraction. – 2001. – Vol. 15. – P. 295–330.
54. Production and fuel properties of fast pyrolysis oil/bio-diesel blends / Manuel Garcia-Perez [et al.] // Fuel Processing Technology. – 2010. – Vol. 91. – P. 296–305. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2009.10.012
55. Vitasari, C. R. Water extraction of pyrolysis oil: The first step for the recovery of renewable chemicals / C. R. Vitasari, G. W. Meindersma, André B. de Haan // Bioresource Technology. – 2011. – Vol. 102, N 14. – P. 7204–7210. https://doi.org/10.1016/j.biortech.2011.04.079
56. Li, Hao. Upgrading fast pyrolysis oil: Solvent–anti-solvent extraction and blending with diesel / Hao Li, Shuqian Xia // Energy Conversion and Management. – 2016. – Vol. 110. – P. 378–385. https://doi.org/10.1016/j.enconman.2015.11.043
57. Liquid–liquid extraction of biomass pyrolysis bio-oil / Yi Wei [et al.] // Energy Fuels. – 2014. – Vol. 28, N 2. – P. 1207–1212. https://doi.org/10.1021/ef402490s
58. Экстракционная пробоподготовка пиролизного масла отработанных автомобильных шин при его компонентном и количественном ГХ-МС анализе / С. М. Лещев [и др.] // Аналитика и контроль. – 2019. – Т. 23, № 3. – С. 401–409.