Химическая модификация различных соединений азотсодержащими гетероциклами
Соединения гетероциклического ряда имеют исключительно важное практическое значение, так как многие гетероциклы лежат в основе молекул ценнейших лекарственных веществ как природных (витамины, ферменты, алкалоиды и др.), так и синтетических биологически активных соединений. В работе в основном рассмотрены наиболее актуальные за последние 10 лет направления поиска лекарственных средств различного назначения путем модификации известных биоактивных природных, элементоорганических и каркасных соединений 1,2-азольным, оксазольным, оксадиазольным, тиазольным, триазольным, пиридиновым, пиримидиновым гетероциклами. Химическая модификация позволяет повысить водорастворимость соединений, что является важным при выборе путей наиболее рационального введения препарата в организм, уменьшить токсичность соответствующих веществ, увеличить широту терапевтического действия, а также придать веществам новые ценные лечебные свойства, что таким образом в значительной мере расширить их применение в медицине и сельском хозяйстве.
1. Lahlou, M. The Success of Natural Products in Drug Discovery / M. Lahlou // Pharmacology & Pharmacy. – 2013. – Vol. 4. – P. 17–31. https://doi.org/10.4236/pp.2013.43A003
2. Cridge, B. J. Curcumin and its derivatives in breast cancer: Current developments and potential for the treatment of drug-resistant cancers / B. J. Cridge, L. Larsen, R. J. Rosengren // Oncology Discovery. – 2013. – Vol. 1, N 6. – P. 1–9. https://doi.org/10.7243/2052-6199-1-6
3. Insights on the synthesis of asymmetric curcumin derivatives and their biological activities / P. Y. Khor [et al.] // European Journal of Medicinal Chemistry. – 2019. – Vol. 183, N 111704. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.111704
4. Стероиды, конденсированные с гетероциклами по положениям 16, 17 кольца D / И. В. Заварзин [и др.] // Успехи химии. – 2011. – Т. 80, № 7. – С. 693–714.
5. Ibrahim-Ouali, M. Recent syntheses of steroidal derivatives containing heterocycles / M.Ibrahim-Ouali, F. Dumur // Arkivoc. – 2019. – N 1. – P. 304–339. https://doi.org/10.24820/ark.5550190.p010.988
6. Heterocyclic steroids: Efficient routes for annulation of pentacyclic steroidal pyrimidines / M. Moniera [et al.] // Steroids. – 2020. – Vol. 154. – P. 108548–108598. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2019.108548
7. Критченков, А. С. «Клик»-реакции в химии хитозана / А. С. Критченков, Ю. А. Скорик // Изв. Акад. наук. Сер. хим. – 2017. – Т. 66, № 5. – С. 769–781.
8. Дикусар, Е. А. Бензальдегиды ванилинового ряда. Синтез производных, применение и биологическая активность / Е. А. Дикусар, В. И. Поткин, Н. Г. Козлов. – Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing GmbH & Co. KG, 2012. – 612 c.
9. Gulsia, O. Vanillin: One Drug, Many Cures / O. Gulsia // Resonance. – 2020. – Vol. 25, N 7. – P. 981–986. https://doi.org/10.1007/s12045-020-1013-z
10. New keys for old locks: carborane-containing drugs as platforms for mechanism-based therapies / P. Stockmann [et al.] // Chemical Society Reviews. – 2019. – Vol. 48. – P. 3497–3512. https://doi.org/10.1039/C9CS00197B
11. Ферроцены как потенциальные противоопухолевые препараты: факты и гипотезы / В. Н. Бабин [и др.] // Изв. Акад. наук. Сер. хим. – 2014. – Т. 63, № 11. – С. 2405–2422.
12. Ферроцен-модификация органических соединений для медицинского применения / Л. В. Снегур [и др.] // Изв. Акад. наук. Сер. хим. – 2014. – Т. 63, № 1. – С. 26–36.
13. Peter, S. Ferrocene-Based Compounds with Antimalaria/Anticancer Activity / S. Peter, B. A. Aderibigbe // Molecules. – 2019. – Vol. 24, N 19. – P. 3604–3631. https://doi.org/10.3390/molecules24193604
14. Колесник, И. А. Гетероциклические производные металлоценов / И. А. Колесник, Е. А. Дикусар // Вес. Нац. акад. навук Беларусі. Сер. хім. навук. – 2017. – № 4. – С. 107–125.
15. Boron Neutron Capture Therapy - A Literature Review / K. Nedunchezhian [et al.] // Journal of Clinical and Diagnostic Research. – 2016 – Vol. 10, N 12. – P. 1–4. https://doi.org/10.7860/jcdr/2016/19890.9024
16. Получение гетероциклических систем на основе моно- и дикарбонильных соединений ряда адамантана / С. А. Коньков [и др.] // Успехи химии. – 2014. – Т. 83, № 5. – С. 377–390.
17. Alsamydai, A. Pharmacological aspects of curcumin: review article / A. Alsamydai, N. Jaber // International Journal of Pharmacognosy. – 2018. – Vol. 5, N 6. – P. 313–326. https://doi.org/10.13040/IJPSR.0975-8232.IJP.5(6).313-26
18. Gul, P. Antimicrobial activity of turmeric extract and its potential use in food industry / P. Gul, J. Bakht // Journal of Food Science and Technology. – 2015. – Vol. 52, N 4. – P. 2272–2279. https://doi.org/10.1007/s13197-013-1195-4
19. Mbese, Z. Curcumin and Its Derivatives as Potential Therapeutic Agents in Prostate, Colon and Breast Cancers / Z. Mbese, V. Khwaza, B. A. Aderibigbe // Molecules. – 2019. – Vol. 24, N 23. – P. 4386–4409. https://doi.org/10.3390/molecules24234386
20. Curcumin From a controversial “panacea” to effective antineoplastic products / D.-B. Xiang [et al.] // Medicine (Baltimore). – 2020. – Vol. 99, N 2. – P. e18467. https://doi.org/10.1097/md.0000000000018467
21. Effects of Stable Degradation Products of Curcumin on Cancer Cell Proliferation and Inflammation / K. Z. Sanidad [et al.] // Journal of Agricultural and Food Chemistry. – 2016. – Vol. 64, N 2. – P. 9189–9195. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.6b04343
22. Chainoglou, E. Health and Diseases: Alzheimer’s Disease and Curcumin Analogues, Derivatives, and Hybrids / E. Chainoglou, D. Hadjipavlou-Litina // Int. J. Mol. Sci. – 2020. – Vol. 21, N 6. – P. 1975–2031. https://doi.org/10.3390/ijms21061975
23. Noorafshan, A. A Review of Therapeutic Effects of Curcumin / A. Noorafshan, A. E. Soheil // Current Pharmaceutical Design. – 2013. – Vol. 19, N 11. – P. 2032–2046. https://doi.org/10.2174/1381612811319110006
24. Prasad, S. Recent developments in delivery, bioavailability, absorption and metabolism of curcumin: the golden pigment from golden spice / S. Prasad, A. K. Tyagi, B. B. Aggarwal // Cancer Research and Treatment. – 2014. – Vol. 46, N 1. – P. 2–18. https://doi.org/10.4143/crt.2014.46.1.2
25. Synthesis, Characterisation, and In Vitro Anticancer Activity of Curcumin Analogues Bearing Pyrazole/Pyrimidine Ring Targeting EGFR Tyrosine Kinase / M. J. Ahsan [et al.] //BioMed Research International. – 2013. – P. 1–14. https://doi.org/10.1155/2013/239354
26. Design, Synthesis, Anticancer Evaluation and Docking Studies of Novel Heterocyclic Derivatives Obtained via Reactions Involving Curcumin / R. Borik [et al.] // Molecules. – 2018. – Vol. 23, N 6. – P. 1398–1416. https://doi.org/10.3390/molecules23061398
27. Multicomponent One-pot Synthesis of Substituted 4H-pyrimido [2,1-b] [1,3] Benzothiazole Curcumin Derivatives and Their Antimicrobial Evaluation / S. Agarwal [et al.] // Letters in Organic Chemistry. – 2018. – Vol. 15, N 10. – P. 863–869. https://doi.org/10.2174/1570178615666180326161710
28. Exploring pyrimidine-substituted curcumin analogues: Design, synthesis and effects on EGFR signaling / P. Qiu [et al.] // Bioorganic & Medicinal Chemistry. – 2013. – Vol. 21, N 17. – P. 5012–5020. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2013.06.053
29. Synergistic effect of fenretinide and curcumin for treatment of non-small cell lung cancer / H. Chen [et al.] // Cancer Biology & Therapy. – 2016. – Vol. 17, N 10. – P. 1022–1029. https://doi.org/10.1080/15384047.2016.1219810
30. Синтез изоксазольных и изотиазольных производных куркумина / Е. А. Акишина [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусі. Сер. хім. навук. – 2020. – Т. 56, № 2. – С. 187–191. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2020-56-2-187-191
31. Curcumin Nicotinate Selectively Induces Cancer Cell Apoptosis and Cycle Arrest through a P53-Mediated Mechanism / Y.-C. He [et al.] // Molecules. – 2019. – Vol. 24, N 22. – P. 4179-4193. https://doi.org/10.3390/molecules24224179
32. Khajeh Dangolani, S. Synthesis of new curcumin-based aminocarbonitrile derivatives incorporating 4H-pyran and 1,4-dihydropyridine heterocycles / S. Khajeh Dangolani, F. Panahi, A. Khalafi-Nezhad // Molecular Diversity. – 2020. https://doi.org/10.1007/s11030-020-10104-3
33. Shioorkar, M. G. Silica Catalyst Promoted One-Pot Synthesis of 4-[(Dialkylamino)methyl]-1,7-diphenylhepta-1,6-diene-3,5-dione / M. G. Shioorkar, M. B. Ubale // Asian Journal of Chemistry. – 2017. – Vol. 29, N 6. – P. 1249–1252. https://doi.org/10.14233/ajchem.2017.20447
34. Synthesis of N-Substituted 3,5-Bis(arylidene)-4-piperidones with High Antitumor and Antioxidant Activity / T. Kálai [et al.] // Journal of Medicinal Chemistry. – 2011. – Vol. 54, N 15. – P. 5414–5421. https://doi.org/10.1021/jm200353f
35. Ferrocenyl based pyrazoline derivatives with vanillic core: synthesis and investigation of their biological properties / A. Burmudžija [et al.] // RSC Advances. – 2016. – Vol. 6, N 94. – P. 91420–91430. https://doi.org/10.1039/c6ra18977f
36. New Data on Vanillin-Based Isothiazolic Insecticide Synergists / A. V. Kletskov [et al.] // Natural Product Communications. – 2017. – Vol. 12, N 1. – P. 105–106. https://doi.org/10.1177/1934578X1701200130
37. Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity of Biologically Important Vanillin Related Hydrazone Derivatives / T. Govindasami [et al.] // International Journal of Organic Chemistry. – 2011. – Vol. 1, N 3. – P. 71–77. https://doi.org/10.4236/ijoc.2011.13012
38. Bohl, M. Molecular structure and biological activity of steroids / M. Bohl, W. L. Duax. – Boca Raton: CRC Press, 1992. – 483 p.
39. Bryce, A. Development and clinical utility of abiraterone acetate as an androgen synthesis inhibitor / A. Bryce, C. J. Ryan // Clin. Pharmacol. Ther. – 2012. – Vol. 91, N 1. – P. 101–108. https://doi.org/10.1038/clpt.2011.275
40. Vasaitis, T. S. Novel, potent anti-androgens of therapeutic potential: recent advances and promising developments / T. S. Vasaitis, V. C. Njar // Future Med. Chem. – 2010. – Vol. 2, N 4. – P. 667–680. https://doi.org/10.4155/fmc.10.14
41. Microwave-promoted and Lewis acid catalysed synthesis of steroidal A- and D-ring fused 4,6-diarylpyridines / M. Dutta [et al.] // Steroids. – 2013. – Vol. 78, N 4. – P. 387–395. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2013.01.006.
42. Palladium-catalyzed multi-component synthesis of steroidal A- and D-ring fused 5,6-disubstituted pyridines under microwave irradiation / K. Shekarrao [et al.] // Steroids. – 2013. – Vol. 78, N 11. – P. 1126–1133. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2013.08.002
43. DFT/B3LYP calculations, in vitro cytotoxicity and antioxidant activities of steroidal pyrimidines and their interaction with HSA using molecular docking and multispectroscopic techniques / A. Ali [et al.] // Bioorganic Chemistry. – 2017. – Vol. 73. – P. 83–99. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2017.06.001
44. Synthesis and biological evaluation of dehydroepiandrosterone-fused thiazole, imidazo[2,1-b]thiazole, pyridine steroidal analogues / B.-L. Zhang [et al.] // Steroids. – 2014. – Vol. 80. – P. 92–101. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2013.12.003
45. Synthesis of unprecedented steroidal spiro heterocycles as potential antiproliferative drugs / L. L. Romero-Hernández [et al.] // European Journal of Medicinal Chemistry. – 2018. – Vol. 143. – P. 21–32. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.10.063
46. Banday, A. H. Steroidal pyrazolines and pyrazoles as potential 5α-reductase inhibitors: Synthesis and biological evaluation / A. H. Banday, S. A. Shameem, S. Jeelani // Steroids. – 2014. – Vol. 92. – P. 13–19. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2014.09.004
47. Synthesis, characterization and antitumor activities of some steroidal derivatives with side chain of 17-hydrazone aromatic heterocycle / J. Cui [et al.] // Steroids. – 2015. – Vol. 95. – P. 32–38. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2015.01.002
48. Microwave-assisted synthesis of biologically relevant steroidal 17-exo-pyrazol-5’-ones from a norpregnene precursor by a side-chain elongation/heterocyclization sequence / G. Mótyán [et al.] // Beilstein Journal of Organic Chemistry. – 2018. – Vol. 14. – P. 2589–2596. https://doi.org/10.3762/bjoc.14.236
49. Regioselective Approach to 5-Carboxy-1,2,3-triazoles Based on Palladium-Catalyzed Carbonylation /Y. N. Kotovshchikov [et al.] // Synthesis. – 2018. – Vol. 50, N 9. – P. 1926–1934. https://doi.org/10.1055/s-0036-1591896
50. N-Phthaloylated Chitosan as an Essential Precursor for Controlled Chemical Modifications of Chitosan: Synthesis and Evaluation / K. Kurita [et al.] // Polymer Journal. – 2007. – Vol. 39, N 9. – P. 945–952. https://doi.org/10.1295/polymj.pj2007032
51. Шагдарова, Б. Ц. Получение алкилированных и ацилированных производных хитозана и исследование их биологических свойств: дис. … канд. хим. наук: 03.01.06 / Б. Ц. Шагдарова. – М., 2016. – 134 л.
52. New synthetic chitosan hybrids bearing some heterocyclic moieties with potential activity as anticancer and apoptosis inducers / M. M. El-Naggar [et al.] // International Journal of Biological Macromolecules. – 2020. – Vol. 150. – P. 1323–1330. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2019.10.142
53. Novel heterocyclic chitosan derivatives and their derived nanoparticles: Catalytic and antibacterial properties / A. S. Kritchenkov [et al.] // International Journal of Biological Macromolecules. – 2020. – Vol. 149. – P. 682–692. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2019.12.277
54. New synthetic chitosan derivatives bearing benzenoid/heterocyclic moieties with enhanced antioxidant and antifungal activities / Y. Mi [et al.] // Carbohydrate Polymers. – 2020. – Vol. 249. – P. 116847–116855. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2020.116847
55. Макаренков, А. В. Синтез карборановых азотсодержащих гетероциклов: дис. … канд. хим. наук: 02.00.08 / А. В. Макаренков. – М., 2013. – 181 л.
56. Novel bis[(1,2,3-triazolyl)methyl]carborane derivatives via regiospecific copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition / V. A. Ol’shevskaya [et al.]// Polyhedron. – 2012. – Vol. 42, N 1. – P. 302–306. https://doi.org/10.1016/j.poly.2012.05.036
57. Use of carborane carboxylic acids in the synthesis of boronated nitrogen heterocycles / V. A. Ol’shevskaya [et al.] // Polyhedron. – 2013. – Vol. 51, N 1. – P. 235–242. https://doi.org/10.1016/j.poly.2012.12.035
58. Synthesis of Polyhedral Borane Cluster Fused Heterocycles via Transition Metal Catalyzed B-H Activation / K. Cao [et al.] // Molecules. – Vol. 25, N 2. – P. 391–402. https://doi.org/10.3390/molecules25020391
59. Copper catalyzed/mediated direct B–H alkenylation/alkynylation in carboranes / Y. Chen [et al.] // Science China Chemistry. – 2019. – Vol. 62, N 1. – P. 74–79. https://doi.org/10.1007/s11426-018-9388-3
60. Rhodium(III)-Catalyzed Alkenylation-Annulation of ncloso-Dodecaborate Anions through Double B−H Activation at Room Temperature / Y. Zhang [et al.] // Angewandte Chemie International Edition. – 2016. – Vol. 55, N 50. – P. 15609–15614. https://doi.org/10.1002/anie.201607867
61. The closo-dodecaborate dianion fused with oxazoles provides 3D diboraheterocycles with selective antimicrobial activity / Y. Sun [et al.] // Chem. Eur. J. – 2018. – Vol. 24, N 41. – P. 10364–10371. https://doi.org/10.1002/chem.201801602
62. Родионов, А. Н. Синтез и свойства гетероциклических производных ферроцена: дис. … канд. хим. наук: 02.00.03 / Н. А. Родионов. – М., 2010. – 150 л.
63. Yong, J. Synthesis of isoxazole moiety containing ferrocene derivatives and preliminarily in vitro anticancer activity/ J. Yong, C. Lu, X. Wu // Medicinal Chemistry Communications. – 2014. – Vol. 5, N 7. – P. 968–972. https://doi.org/10.1039/c4md00151f
64. Синтез сложных эфиров металлоценовых спиртов и 4,5-дихлоризотиазол-3-карбоновой и 5-арилизоксазол-3-карбоновых кислот / В. И. Поткин [и др.] // Журн. общ. химии. – 2016. – Т. 86, № 2. – С. 310–316.
65. Синтез N’-замещенных производных 5-(4-метилфенил)изоксазол-3-карбогидразонамида / В. И. Поткин [и др.] // Журн. общ. химии. – 2016. – Т. 86, № 9. – С. 1495–1502.
66. Ferrocenes as potential chemotherapeutic drugs: Synthesis, cytotoxic activity, reactive oxygen species production and micronucleus assay / W. I. Pérez [et al.] // Bioorganic & Medicinal Chemistry. – 2015. – Vol. 23, N 3. – P. 471–479. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2014.12.023
67. Синтез новых производных ферроцена с фрагментом 4,5-дихлорзотиазола / А. В. Клецков [и др.] // Журн. общ. химии. – 2017. – Т. 87, № 6. – С. 946–950.
68. Синтез производных акридина, бисакридина и хинолина с 1,2-азольными, пиридиновыми и ферроценовыми фрагментами анионитами / Е. А. Акишина [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2020. – Т. 56, № 4. – С. 445–456. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2020-56-4-445-456.
69. Kumar, S. S. Synthesis and antimicrobial screening of some novel ferrocenyl derivatives of pyrazole analogues / S. S. Kumar // International Journal of Research in Pharmacy and Chemistry. – 2014. – Vol. 4, N 2. – P. 473-478.
70. Design, synthesis and biological evaluation of novel ferrocenepyrazole derivatives containing nitric oxide donors as COX-2 inhibitors for cancer therapy / S.-Z. Ren [et al.] // European Journal of Medicinal Chemistry. – 2018. – Vol. 157. – P. 909–924. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.08.048
71. Synthesis and antimicrobial activity of some new pyrazole derivatives containing a ferrocene unit / I. Damljanovic [et al.] // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. – 2009. – Vol. 19, N 4. – P. 1093–1096. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2009.01.006
72. Анфимов, П. М. Активность азоло-адамантанов в отношении вируса гриппа: дис. … канд. биол. наук: 03.02.02 / П. М. Анфимов. – СПб., 2011. – 118 л.
73. Производные адамантана, способные ингибировать репродукцию резистентного к римантадину штамма вируса гриппа A(H1N1)pdm09 (InfluenzaAvirus, Alphainfluenzavirus, Orthomyxoviridae) / Т. М. Гараев [и др.] // Вопросы вирусологии. – 2020. – Т. 65, № 1. – С. 16–20. https://doi.org/10.36233/0507-4088-2020-65-1-16-20
74. Климочкин, Ю. Н. Антивирусные свойства каркасных соединений. Новые перспективы / Ю. Н. Климочкин, В. А. Ширяев, М. В. Леонова // Изв. Акад. наук. Сер. хим. – 2015. – Т. 64, № 7. – С. 1473–1496.
75. Synthesis and antiviral activity of new adamantane derivatives / I. K. Moiseev [et al.] // Pharmaceutical Chemistry Journal. – 2012. – Vol. 45, N 10. – P. 588–592. https://doi.org/10.1007/s11094-012-0686-3
76. Синтез 3-арилзамещенных пиразол-4-карбоновых кислот / А. В. Лебедев [и др.] // Журн. общ. химии. – 2005. – Т. 75, № 5. – С. 829–835.
77. Synthesis and anti-viral activity of azolo-adamantanes against influenza A virus / V. V. Zarubaev [et al.] // Bioorganic & Medicinal Chemistry. – 2010. – Vol. 18, N 2. – P. 839–848. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2009.11.047
78. Гаврилов, А. С. Кислотно-катализируемое адамантилирование диазолов: дис. … канд. хим. наук: 02.00.03 / А. С. Гаврилов. – СПб., 2004. – 131 л.
79. Павлов, Д. И. Синтез некоторых азолилзамещенных производных адамантана и координационных соединений на их основе / Д. И. Павлов, Т. С. Сухих, А. С. Потапов // Изв. Акад. наук. Сер. хим. – 2020. – T. 69, № 10. – С. 1953–1964.
80. Лысых, Б. А. Синтез 1-адамантилсодержащих гетероциклических соединений на основе реакций 1,3-дегидроадамантана с азолами и их производными и исследование их свойств: дис. … канд. хим. наук: 02.00.03 / Б. А. Лысых. – Волгоград, 2015. – 194 л.