Действие ультрафиолетового излучения на тиамин и дисульфиды тиамина

Агейко С. А.; Степуро В. И.; Смирнов В. Ю.; Степуро И. И.

Действие ультрафиолетового излучения на тиамин и дисульфиды тиамина

Агейко С. А., Степуро В. И., Смирнов В. Ю., Степуро И. И.

2021

https://doi.org/10.29235/1561-8331-2021-57-1-70-86

Под действием ультрафиолетового солнечного излучения (а также ультрафиолетового излучения ртутной лампы с λ > 300 нм) на тиамин дисульфид в нейтральной водной среде образуются молекулы тиамина с закрытым тиазоловым циклом и молекулы тиазолона тиамина. Асимметричный дисульфид тиамина, например тиаминпропил дисульфид, под действием ультрафиолетового излучения (UVA диапазон) образует тиамин и пропилдисульфид соответственно. Тиамин и тиазолон тиамина устойчивы к действию излучения 320-400 нм (UVA диапазон). При воздействии ультрафиолетового излучения с λ от 200 до 300 нм происходит фотодеструкция тиамина и тиазолона тиамина и образуется 2-метил4-амино-5-аминометил-пиримидин в качестве основного продукта. Обсуждается возможность использования дисульфидных производных тиамина как перспективного класса антикатарактальных препаратов, а также препаратов для снижения токсического действия ультрафиолетового излучения на сетчатку глаза.

Агейко С. А., Степуро В. И., Смирнов В. Ю., Степуро И. И. Действие ультрафиолетового излучения на тиамин и дисульфиды тиамина. Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук. 2021;57(1):70-86. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2021-57-1-70-86

Цитирование

Список литературы

1. Островский, Ю. М. Тиамин / Ю. М. Островский. - Минск: Наука и техника, 1971. - 144 c.

2. Metzler, D. E. Biochemistry. The Chemical Reactions of Living Cells / D. E. Metzler. - N. Y.: Academic Press, 1977. -Vol. 2. - 937 c.

3. Itada, N. Studies on the disulfide form of thiamine. I. Detection of the disulfide form of thiamine in animal organs / N. Itada // J. Vitaminol (Kyoto). - 1959. - Vol. 5, N 1. - P. 61-65. https://doi.org/10.5925/jnsv1954.5.61

4. Колтунова, В. И. Производные тиольной формы тиамина. Витамины и витаминные препараты / В. И. Колтунова, В. М. Березовский, В. А. Яковлев. М.: Медицина, 1973. - P. 6-41.

5. Fujiwara, M. H. Allithiamine” a newly found derivative of vitamin bl: i. Discovery of allithiamine / M. H. Fujiwara, H. Watanabe, K. Matsui // Journal of Biochemistry. - 1954. - Vol. 41, N 1. - P. 29-39. https://doi.org/10.1093/oxfordjournals.jbchem.a126421

6. Matsukawa, T. On the structure of allithiamine / T. Matsukawa, S. Yurugi // Proceedings of the Japan Academy. -1952. - Vol. 28, N 3. - Р 146-149. https://doi.org/10.2183/pjab1945.28.146_

7. Березовский, В. М. Химия витаминов / В. М. Березовский. - Москва: Пищевая промышленность, 1973. - 633 с.

8. Lonsdale, D. A review of the biochemistry, metabolism and clinical benefits of thiamin(e) and its derivatives / D. Lonsdale // Evid Based Complement Alternat Med. - 2006. - Vol. 3, N 1. - Р. 49-59. https://doi.org/10.1093/ecam/nek009

9. Нарушение обмена тиамина в крови больных лучевой патологией и возможная связь этого нарушения с поражением нервной системы / Ю. М. Пархоменко [и др.] // Докл. Акад. наук Украины. - 1995. - № 2. - Р. 112-114.

10. Beriberi caused by antithiamin factors in food and its preventionAnnals / S. Vimokesant [et al.]. // Annals of the New York Academy of Sciences. - 1982. - Vol. 378, N 1. - Р. 123-136. https://doi.org/10.1111/j.1749-6632.1982.tb31191.x

11. Stepuro, I. I. Oxidized thiamine derivatives. Mechanisms of formation under expasure to reactive nitrogen and oxygen species and in hemoprotein - catalyzed reactions / I. I. Stepuro, V. I. Stepuro. - Lap Lambert Academic Publishing, 2014. - 280 p.

12. Benfotiamine, a synthetic S-acyl thiamine derivative, has different mechanisms of action and a different pharmacological profile than lipid-soluble thiamine disulfide derivatives / M. L. Volvert [et al.] // BMC pharmacology. - 2008. - Vol. 8, N 1. - Р. 10. https://doi.org/10.1186/1471-2210-8-10

13. Kawasaki, C. Decomposition of thiamine derivatives by ultraviolet irradiation / C. Kawasaki, I. Daire // J. Vitaminol. -1963. - N 9. - P. 264-268. https://doi.org/10.5925/jnsv1954.9.264

14. Identification of a thiamin odor compound from photolysis of thiamin / R. M. Seifert [et al.] // J. Agric Food Chem. -1978. - Vol. 26, N 5. - P. 1173-1176. https://doi.org/10.1021/jf60219a054

15. Van Dort, H. М. Identification and synthesis of new odor compounds fromphotolysis of thiamine / H. М. van Dort, L. M. van Linde, D. Rijke // J. Agric Food Chem. - 1984. - Vol. 32, N 3. - P 454-457. https://doi.org/10.1021/jf00123a007

16. Ингибирование тиамином фотолиза тирозина, триптофана, тирозинильных и триптофанильных остатков белков под действием ультрафиолета / И. И. Степуро [и др.] // Биохимия и молекулярная биология: сб. науч. ст. -Гродно, 2017. - Вып. 1: Посттрансляционная модификация белков. - С. 68-88.

17. Юденфренд, С. Ю. Флуоресцентный анализ в биологии и медицине / С. Ю. Юденфренд. - М.: Мир, 1965. - 484 c.

18. Davies, M. J Photo-oxidation of proteins and its role in cataractogenesis / M. J. Davies, J. W. Truscott // J. of Photochemistry and Photobiology. - 2001. - Vol. - 63, N 1-3. - Р. 114-125. https://doi.org/10.1016/s1011-1344(01)00208-1

19. Фут, Х. Фотосенсибилизированное окисление и синглетный кислород / Х. Фут // Свободные радикалы в биологии / под ред. У. Прайор. - М.: Мир, 1979. - Т. 2. - С. 96-150.

20. Красновский, А. А. Фотодинамическая регуляция биологических процессов: первичные механизмы / А. А. Красновский // Проблемы регуляции в биологических системах / под ред. А. Б. Рубина. - М. - Ижевск: Регуляция и хаотическая динамика, 2006. - С. 223-254.

21. Photosensitized formation of singlet oxygen by vitamins of the B group / B. M. Dzhagarov [et al.] // Journal of Applied Spectroscopy. - 1995. - N 2 (62). - Р. 285-289. https://doi.org/10.1007/bf02606482

22. Edvards, A. Effect of visible light on selected enzymes, vitamins and amino acids / A. Edvards, E. Silva // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. - 2001. - Vol. 63, N 1-3. - P. 126-131. https://doi.org/10.1016/s1011-1344(01)00209-3

23. Галанин, Н. Ф. Лучистая энергия и ее гигиеническое значение / Н. Ф. Галанин. - Л.: Медицина, 1969. - 182 с.

24. Cancer trends progress report, Update 2007 [Electronic Resource] / National cancer institute's. - Mode of access: https://progressreport.cancer.gov/sites/default/files/archive/report2007.pdf. - Date of access:15 April 2008.

25. Global initiative for the prevention of avoidable blindness / World Health Organization. - Geneva: World Health Organization, 2000. - № WHO/PBL/97.61 Rev. 2.

26. Островский, М. А. Молекулярные механизмы повреждающего действия света на структуры глаза и системы защиты от такого повреждения / М. А. Островский // Успехи биол. химии. - 2005. - Т. 45. - С. 173-204.

27. The role of corneal crystallins in the cellular defense mechanisms against oxidative stress / N. Lassen [et al.] // Seminars in cell and developmental biology. - 2008. - Vol. 19, N 2. - Р. 100-112. https://doi.org/10.1016/j.semcdb.2007.10.004

28. Основы биохимии / А. Уайт [и др.]. - М.: Мир, 1981. - Т. 3. - 726 c.

29. Natera, J. Vitamin B1 as a scavenger of reactive oxygen species photogenerated by vitamin B2 / J. Natera, W. A. Mas-sad, N. A. Gartfa // Photochemistry and photobiology. - 2011. - Vol. 87, N2. - P 317-323. https://doi.org/10.1111/ j.1751-1097.2010.00867.x

30. Anderson, R. M. Visual perceptions and observations of an aphakic surgeon / R. M. Anderson // Percept. Mot. Skills. -1983. - Vol. 57, N 3. - P. 1211-1218. https://doi.org/10.2466/pms.1983.57.3f.1211

31. Atchison, D. A. Optical models of the human eye / D. A. Atchison, L. N. Thibos // Clin. Exp. Optom. - 2016. -Vol. 99, N 2. - P. 99-106. https://doi.org/10.1111/cxo.12352

32. Light, Eyes, and Vision // Physics of the Human Body. - Berlin Heidelberg, Springer, 2007. - P 629-711. _https://doi.org/10.1007/978-3-540-29604-1_11

Источник

Информация

Автор

Агейко С. А. Институт биохимии биологически активных соединений Национальной академии наук Беларуси
Степуро В. И. Гродненский государственный университет им. Янки Купалы
Смирнов В. Ю. Гродненский государственный медицинский университет
Степуро И. И. Институт биохимии биологически активных соединений Национальной академии наук Беларуси

Страницы

70-86

Год издания

2021

Ключевые слова

Коллекции

Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук