Синтез новых имидов и имидоамидов цитраконопимаровой кислоты

Бей М. П.; Ювченко А. П.

Синтез новых имидов и имидоамидов цитраконопимаровой кислоты

Бей М. П., Ювченко А. П.

2023

https://doi.org/10.29235/1561-8331-2023-59-1-35-41

Впервые разработан метод синтеза ароматических имидов цитраконопимаровой кислоты взаимодействием первичных ароматическихих аминов (анилин, п-толуидин) и цитраконопимаровой кислоты в п-ксилоле при кипячении. Синтезированы новые алифатические имиды взаимодействием цитраконопимаровой кислоты и первичных алифатических аминов (октил-, октадециламин) в расплаве при 125–150 °С. Впервые разработан синтез имидоамидов цитраконопимаровой кислоты путем обработки N-октилимида цитраконопимаровой кислоты хлористым тионилом и последующей реакции образовавшегося хлорангидрида с первичными ароматическими аминами (анилин, п-броманилин). Разработан метод синтеза алифатических имидов канифольно-цитраконового аддукта (в виде технических продуктов) его взаимодействием с первичными алифатическими аминами (октил- и октадециламин) при 180–200 °С в течение 8–12 ч.Совместно с Белорусским государственным технологическим университетом исследована взаимосвязь структуры имидов канифольно-цитраконовых аддуктов в качестве модификаторов ненаполненных и наполненных производственных резиновых смесей и установлено, что полученные добавки улучшают технологические свойства композиций с сохранением, а в ряде случаев с улучшением физико-механических показателей (повышение стойкости композиций к тепловому старению, прочность связи корда с резиной и др.).

Бей М. П., Ювченко А. П. Синтез новых имидов и имидоамидов цитраконопимаровой кислоты. Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук. 2023;59(1):35-41. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2023-59-1-35-41

Цитирование

Список литературы

1. Способ получения цитраконопимаровой кислоты : пат. 13646 Респ. Беларусь, МПК7 C 07 D 307/00, 493/00 / М. П. Бей, А. П. Ювченко. – Опубл. 30.10.2010.

2. Бей, М. П. Структура аддукта канифоли и итаконовой кислоты по данным 2D ЯМР спектроскопии / М. П. Бей, А. В. Барановский, А. П. Ювченко // Журн. прикл. спектроскопии. – 2009. – Т. 76, № 4. – С. 633–636. https://doi.org/10.1007/s10812-009-9240-9

3. Новые аддукты скипидара, канифоли с цитраконовым

4. ангидридом и итаконовой кислотой / М. П. Бей [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2018. – Т. 54, № 4. – С. 434–441. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2018-54-4-434-441

5. Langlois, N. Action de l’acide p-nitroperbenzoique sur composes d’addition de Diels-Alder en serie diterpenique. Ouverture cis d’une fonction epoxyde. Numerotation des diterpenes pontes / L. Langlois, B. Gastambide // Bull. Soc. Chim. France. – 1965. – N 10. – P. 2966−2971.

6. Gastambide, B. Etudes stereochimiques VII. Syntheses dieniques en serie resinique; action des peroxoacides et des hydrures doubles / B. Gastambide, N. Langlois // Helv. Chim. Acta. – 1968. – Vol. 51, N 8. – P. 2048–2057. https://doi.org/10.1002/hlca.19680510824

7. Бей, М. П. Синтез, пленкообразующие и светочувствительные свойства аллиловых и пропаргиловых эфиров малеопимаровой и цитраконопимаровой кислот / М. П. Бей, В. А. Азарко, А. П. Ювченко // Журн. общ. химии. – 2010. – Т. 80, № 5. – С. 770–773. https://doi.org/10.1134/S1070363210050130

8. Synthesis of maleopimaric and citraconopimaric acids N-[3-(pyrimidin-2-yl)aryl]amides / E. V. Koroleva [et al.] // Russ. J. Org. Chem. – 2012. – Vol. 48, N 8. – P. 1121–1125. https://doi.org/10.1134/S1070428012080143

9. Bei, M. P. Synthesis and properties of new derivatives of maleopimaric and citraconopimaric acids / M. P. Bei, A. P. Yuvchenko, O. V. Sokol // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2017. – № 2. – С. 111–125.

10. Синтез производных малео- и цитраконопимаровой кислот с мезогенными группами в качестве хиральных допантов ЖК-композиций / М. П. Бей [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2020. – Т. 56, № 3. – С. 293–300. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2020-56-3-293-300

11. Бей, М. П. Образование N-алкилимидов в реакции малеопимаровой и

12. цитраконопимаровой кислот со вторичными аминами / М. П. Бей, А. П. Ювченко, А. В. Барановский // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навку. – 2013. – № 4. – С. 104–108.

13. Уэндлант, У. Термические методы анализа / У. Уэндлант. – М.: Мир, 1978. – 526 с.

14. Bei, M. P. Synthesis and Properties of Maleopimaric N-(n-Alkyl)imides / M. P. Bei, A. P. Yuvchenko // Russ. J. Gen. Chem. – 2010. – Vol. 80, N 2. – P. 253–257. https://doi.org/10.1134/ S107036321002012X

15. Резиновая смесь : пат. 23018 Респ. Беларусь : МПК C 08L 9/00, C 08K 3/01, 5/00 / Н. Р. Прокопчук, К. В. Вишневский, Э. Т. Крутько, Я. М. Прокопович, М. П. Бей, А. П. Ювченко. – Опубл. 30.06.2020.

16. Влияние диеновых аддуктов канифоли и их азотсодержащих производных на свойства эластомерных композиций / Н. Р. Прокопчук [и др.] // Полимерные материалы и технологии. – 2018. – Т. 4, № 3. – С. 66–71. https://doi.org/10.32864/polymmattech-2018-4-3-66-71

Источник

Информация

Автор

Бей М. П. Институт химии новых материалов Национальной академии наук Беларуси
Ювченко А. П. Институт химии новых материалов Национальной академии наук Беларуси

Страницы

35-41

Год издания

2023

Ключевые слова

Коллекции

Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук